Между тем у государыни подрастал сын Святослав. Мать ему выделила собственный удел – Новгород. Под руководством боярина Асмуда юноша учился быть правителем, постигал военную науку. Из таких же молодых людей, как князь, формировалась его дружина. Для воспитания настоящих воинов недостаточно одних лишь рассказов и упражнений, но в Новгороде были возможности поучиться на практике. Вместе с новгородцами Святослав совершал экспедиции к эстам, финнам, самоедам. Подчиняли племена, облагали данью. Вероятно, князь участвовал и в датских морских походах. В этих предприятиях сплачивалась и выковывалась железная, не имеющая себе равных дружина. А сам двадцатилетний Святослав превратился в опытного и умелого начальника. Нестор рассказывал, что он «легко ходил в походах, как пардус, и много воевал». Без обозов, шатров, котлов. Довольствовался мясом, поджаренным на углях. Спал, «подостлав потник, с седлом в головах. Таковыми же были и все прочие его воины».
Лев Диакон позже описывал портрет князя: «Он был умеренного роста… брови густые, голубые глаза, плоский нос, редкая борода, верхняя губа его была покрыта густыми и вниз спускающимися волосами. Голова была совсем голая, лишь на одной стороне висел клок волос – знак благородного происхождения. Шея толстая, плечи широкие, и все сложение очень стройное. Взгляд его был мрачный и суровый. В одном ухе висела золотая серьга, украшенная двумя жемчужинами с рубином посреди. На нем была белая одежда, только чистотой отличающаяся от других» (простых воинов). Как видим, «знаком благородного происхождения» у русичей служил тот самый «оселедец», которым впоследствии щеголяли запорожцы, а одна серьга у казаков означала единственного сына у матери – каковым и был Святослав. К административным и хозяйственным вопросам он не питал ни малейшего интереса, старался избегать их. Но новгородским боярам это нравилось. Не лезет князь в их дела – вот и ладно, они как-нибудь сами разберутся. Ольга тоже не настаивала, чтобы сын более внимательно осваивал эти обязанности. Она готовила Святослава к удару по Хазарии. Даже когда князь вырос, мать сохранила на него огромное влияние, и сложилось своеобразное разделение их функций. Ольга по-прежнему ведала всем гражданским управлением, а Святославу это позволяло не отвлекаться на текущие дела, сосредоточиться на военной сфере.