Прикованная к постели на долгие месяцы, Фрида начинает рисовать. Происходило это следующим образом. К пологу кровати прикрепляли большое зеркало, а маленькие зеркала – к гипсовым корсетам. Так Фрида могла видеть себя как модель. И мольберт она имела специальный для работы лежа. Она начала писать свои поразительные автопортреты, остро фиксирующие стадии ее развития как художницы, в которых позднее рассказывала о своей жизни.
В большинстве автопортретов Фрида предстает в полный рост на фоне голых пейзажей или в пустых холодных комнатах, отражающих ее одиночество. Декорации, детали в ее портретах часто связаны с реальными биографическими событиями: отношения с мужем Риверой, ее физическое состояние, неспособность выносить ребенка в положенный срок, а также ее философские размышления о природе, людях, жизни. Своими обостренно личностными образами она нарушала все существующие в ее время табу в отношении обнаженного женского тела и женской сексуальности. Уже в 1950-е Ривера называл ее «первой женщиной, с бескомпромиссной честностью обратившейся к специфическим темам, связанным исключительно с женскими чувствами». Автобусная катастрофа стала для Фриды новым рождением, когда она начала острее и ярче видеть окружающий мир и смогла найти в автопортретах свой путь и идентичность. С автопортретов смотрит на нас незабываемое лицо-маска. Особенно впечатляют глаза, обрамленные густыми черными бровями, которые сходятся на переносице подобно крыльям птицы.
В 1920-е передовые мексиканские художники заявляли о необходимости отказа от имитации европейских моделей, призывали к созданию независимого мексиканского искусства, свободного от академических догм, к обращению к национальным мексиканским истокам, к индейскому искусству. В 1928-м к этой группе художников-интеллектуалов присоединилась и Кало. В это время ее здоровье значительно улучшилось, и она могла жить почти нормальной жизнью.
Фрида давно восхищалась Диего Риверой и хотела знать, что он думает о ее искусстве. Знаменитого монументалиста поразили работы Кало, и он поддержал ее в решении посвятить себя живописи. Ривера стал частым гостем в доме Кало. Огромный толстый Диего, имевший вид обольстительного чудовища, несмотря на явное уродство, умел притягивать женщин. 21 августа 1929-го они поженились. Хрупкая Фрида, ставшая третьей женой Риверы (она была на 21 год моложе его), находилась под сильным влиянием прославленного живописца, темпераментного и неистового. Он вовлек ее в националистическое движение Mexicanidad, (квинтэссенция всего мексиканского), преследовавшего цель очистить Мексику от любого европейского влияния, обычаев и т. п. и создать новую современную идентичность Мексики на основе ее исконных культур и древней истории. Более того, желая получать как можно больше удовольствия от ниспровержения авторитетов, Фрида даже перенимала манеры, характерные для истинных мексиканцев, бедняков, использовала язык простонародья, чтобы подчеркнуть свою связь с народом. Сближало ее с Риверой и то, что он был ярым сторонником большевиков, другом Эренбурга, приятелем Маяковского и сторонником теории перманентной революции.