Позднее Jay Z в своей музыке будет хвастаться, что он не просто торговал на углах крэком по 10 долларов. В песне Takeover есть слова: I was pushing weight back in 88[40] («Я гнал товар в 88-м»), слэнговые выражения, призванные подчеркнуть размеры его сделок. «Речь шла не о каких-то крохах, – усмехается Дехейвен. – На улицах можно было заработать настоящие деньги. Это был не кризис. Это была рейганомика».
Хотя партнерство с Дехэйвеном периодически прерывалось его тюремными сроками, Jay Z удавалось с помощью других пособников и дальше курсировать между Бруклином, Трентоном и другими территориями дальше к югу благодаря распространению нового выгодного продукта – крэк-кокаина. – Выдуманный где-то в Колумбии в середине 80-х, процесс создания крэка мог быть осуществлен любым, у кого есть кофеварка, плита, немного кокаинового порошка и еще кое-какие простейшие продукты. При добавлении других ингредиентов, например, пищевой соды, из бруска кокаина можно было произвести столько 10-долларового крэка, что доход уличного торговца увеличился бы в четыре раза[41].
И хотя, по собственному признанию Jay Z, музыка для него «была на втором месте после продажи крэка»[42], он продолжал сотрудничать с Jaz-O. В 1990 году они выпустили совместный трек под названием The Originators, а вслед ним – клип, где Jay Z появился в красно-белой полосатой футболке, как у Уолли. Ни сама жизнерадостная баллада, ни шутливое видео не отражали мрачной городской жизни, которой Jay Z жил в то время и которая была частым мотивом более позднего творчества рэпера. Напротив, в The Originators есть хвастливые нотки, присущие ранним хип-хоп-записям в духе Rapper’s Delight группы Sugarhill Gang. От множества других музыкантов Jay Z отличала точность и быстрота чтения; эта виртуозность привлекла к нему определенное внимание в среде андерграундного хип-хопа. Это же служило ему алиби во всем, что касалось его заработка. Благодаря своим подпольным и нелегальным доходам Jay Z периодически помогал матери – или же спускал деньги на причуды вроде золотых зубов. В песне December 4th есть слова: «Я удивил мать суммой, заработанной вроде как на концерте». Иначе говоря, неоплачиваемые музыкальные выступления служили для Jay Z прикрытием, помогающим скрыть тот факт, что большую часть своих доходов он зарабатывал торговлей наркотиками.