Любовная история Обломова и Ольги – очень старомодная, несколько наивная и лучшая часть романа. Стоит отказаться на время от современных взглядов, представлений и эстетических пристрастий, чтобы ощутить всю прелесть, глубину и безысходный трагизм этой истории.
Проблема в том, что Обломов – эталонный барин и живое воплощение сибаритства как свойства. Он представитель особой породы или даже биологического вида, безуспешно искореняемого на протяжении всей истории человечества. Как существуют физическая красота, отшельничество, поэзия, музыка, так существует и эталон праздности, без доли которой счастье невозможно (так считал, в частности, пожизненный труженик Чехов). Она совершенно необходима, чтобы люди не перебесились от непрестанного преследования пользы и выгоды, и так же бесполезна, как Обломов – этот трагикомичный Дон Кихот служения идеалу покоя, неомраченного мира и недеяния (как зовется это свойство в восточной философии).
Совершенно не случайно Гончаров в одном месте сравнивает своего героя со «старцами пустынными», спавшими в гробу и копавшими себе при жизни могилу, а сам герой признается, что ему давно уже «совестно» жить на свете. При том что в романе почти совершенно отсутствует религиозно-церковная сторона русской жизни, сведенная здесь к одной максиме: «надо Богу молиться и ни о чем не думать».
Конечно же в периоды модернизации Обломов (а с ним заодно и целая вереница так называемых лишних людей) однозначно оценивался как социальное зло и тормоз социального развития. Соответственно «обломовщина» (термин Штольца/Гончарова, подхваченный социал-дарвинистами) воспринималась как болезнь (по выражению Добролюбова, результат «бездельничества, дармоедства и совершеннейшей ненужности на свете»).
Проблема усугублена тем еще, что у Обломова… женское сердце! Вот обо что обломались Ильинская со Штольцем. А поскольку встретились три… сироты – треугольник образовался тот еще.
Ильинская желала быть ведомой, а Обломов желал быть нянчимым. Поэтому после лета томительно бесплодной любви все закончилось болезненным для обоих фиаско. Обломов молит любимую о пощаде: «Разве любовь не служба?.. Возьми меня как я есть, люби во мне что есть хорошего…» Но Ольга беспощадна: это не любовь. «Я любила будущего Обломова! Ты кроток, честен, Илья; ты нежен… голубь; ты прячешь голову под крыло – и ничего не хочешь больше; ты готов всю жизнь проворковать под кровлей… да я не такая: мне мало этого, мне нужно чего-то еще, а чего – не знаю!.. Ты добр, умен, благороден… и гибнешь… Кто проклял тебя, Илья?..»