Юриспруденция не сделала его счастливее, так же как и продолжающееся давление со стороны отца. Будучи от природы крайне застенчивым, Бентам воспринимал выступление в суде как пытку. Возможно, он продолжал мечтать о своей домашней химической лаборатории. И, несомненно, Бентам тосковал по духовной и физической близости, однако когда в двадцатилетнем возрасте он влюбился, его отец снова вмешался и заставил молодого человека прекратить отношения, потому что посчитал избранницу своего сына недостаточно богатой. Таким образом, в конфликте между любовью и деньгами исчисляемое победило неисчисляемое. Позже Бентам станет выступать за сексуальную свободу, в том числе и за принятие гомосексуализма, который он рассматривал как неизменную разновидность человеческого стремления к удовольствию [18].
Его карьера, начавшаяся с Линкольн-Инна, всегда являлась компромиссом между запретами отца, затрагивающими личную и профессиональную жизнь Бентама, и научными, а также политическими порывами, рождавшимися у него в душе. Право действительно стало областью, в которой Бентам стал знаменит, однако не так, как мечтал его родитель. Вопреки воле последнего, он критиковал закон, насмехался над его языком, требовал более разумных альтернатив и разрабатывал теории и методы, с помощью которых правительство могло бы преодолеть философский нонсенс своих абстрактных моральных принципов. Эта деятельность не принесла ему богатства, и в итоге Бентам впал в зависимость от денег своего отца, навсегда разочаровавшегося в своем отпрыске – неудавшемся барристере.
А тем временем наступил период, когда Бентам-техник возобладал над Бентамом-философом. В 1790-е годы он занялся тем, что сегодня мы бы назвали деятельностью консультанта по управлению государственным сектором. В этот период Бентам проводил много времени, разрабатывая чудные схемы и технологии, которые, как он считал, могут повысить эффективность и рациональность деятельности государства. Он писал Министерству внутренних дел Великобритании с предложением провести между министерствами так называемые переговорные трубы для лучшей коммуникации. Также Бентан начертил прибор, названный имфриджариумом и предназначенный для сохранения свежести пищи. И, кроме того, этот незаурядный человек отправил Банку Англии разработку печатающего прибора, способного производить купюры, не поддающиеся подделке.