Древняя Русь (862–1462 гг.) с центром в Киеве. Одна из первых сухопутных её дорог называлась «Северной». Она соединяла Киев с северными городами (Псков, Великий Новгород). По летописи 1395 г. известна Владимирская дорога. Её называли «Великой». Она подходила к Москве у Сретенских ворот (ныне – шоссе Энтузиастов).
Еще раньше, есть сведения, что была дорога, соединяющая Москву с Коломной, Серпуховым и Калугой.
В домонгольской Руси главными путями сообщения служили реки и переволоки между ними. Первые главные дороги государства шли вдоль рек.
В Москве, в первые десятилетия ее существования, сложилось радиальное расположение главных улиц. Это было вызвано тем, что исходящие из города дороги на Смоленск, Владимир, Ростов, Коломну и Новгород были самыми удобными.
В период татаро-монгольского ига дороги приобретают главенствующее значение. Их устройства требовали завоеватели-степняки, конницею наезжавшие на Русь для упрочения своей власти, сбора дани и наведения порядка. В развитии дорог были заинтересованы и русские князья, которые осознавали необходимость объединения вокруг Москвы, возглавившей борьбу за освобождение Руси от иноземного ига.
Основатель Московского государства святой благоверный князь Даниил Александрович (1261–1303 гг.), как рачительный и дальновидный хозяин, разделил свой московский удел на станы, волости и погосты – центры своей власти на местах, и постарался связать их с Москвой и между собою сетью дорог.