Примерно в середине 80-х в семье Боярских грянул серьезный кризис. Нервы Ларисы не выдержали, и она предложила мужу развестись. Тот отреагировал на удивление спокойно: «Давай!» На следующий день они прихватили сына и втроем отправились в суд. В своем заявлении Лариса написала, что они с мужем не сошлись характерами, что он груб, жесток и т. д. Инспектор прочитала заявление, сурово через очки посмотрела на супругов и спросила: «Что же вы так, Михаил Сергеевич?» После чего добавила: «Ваш развод будет через месяц». Супруги вышли из суда, молча постояли какое-то время у входа, после чего разошлись в разные стороны: Лариса с сыном пошли в одну, Боярский – в другую. Так минул месяц. А когда настал день суда, Боярского в Ленинграде не оказалось. Он в то время был у друзей в Москве, где они на чьей-то даче «квасили» в честь его приезда. И там ночью у Боярского случился сильный приступ панкреатита. Его забрали на «Скорой» в больницу, где врачи вынесли вердикт: пить ни в коем случае нельзя. Боярского приговор испугал, и в течение какого-то времени он строго следовал совету врачей. Поскольку он тогда не пил и превратился в пай-мальчика, про свое желание развестись с супругой уже не вспоминал. А спустя какое-то время они вообще решили завести второго ребенка.
Дочь Лиза родилась в 1987 году. Но уже ближайшее будущее показало, что на поведении Боярского сей факт никак не отразился. Однажды едва не случилась беда. В тот день Лариса повезла сына в школу, оставив годовалую дочку на попечение мужа. А когда через час вернулась и позвонила в дверь, ей никто не открыл, хотя в комнате слышался плач ребенка. Женщину охватило отчаяние. Она принялась дубасить в дверь ногами и руками, но результат был тот же: ребенок заливался пуще прежнего, а Боярский не отзывался. Тогда Лариса решилась на отчаянный шаг: зашла к соседям (благо они оказались дома) и через их балкон (а это четвертый этаж!) перелезла на свой, предварительно разбив стекло. А когда проникла наконец в квартиру, ее глазам предстала ужасная картина: Боярский спал как убитый после ночной гулянки, а Лиза рядом захлебывалась в плаче. Как у Ларисы хватало терпения жить с мужем, известно ей одной…
В начале 90-х Боярские переехали в дом на Мойке, в восьмикомнатную квартиру на первом этаже. (В этом же доме двумя этажами выше жил и бывший мэр города Анатолий Собчак.) В 1993 году у Боярских появилась дача в Грузино, где живут многие питерские артисты.