Ливермор начал самостоятельно ходить по таким конторам, всегда сверяясь со своим блокнотом относительно точных котировок акций, за которыми он следил в поисках моделей. Он разработал систему и придерживался ее. Он играл и на повышение, и на понижение, приобретая длинные позиции, если на это указывали числа, или, переходя на короткие позиции, если числа указывали на снижение. Для него это не имело значения.
Вскоре он стал получать больше денег в таких конторах, чем на своей работе. Он уволился и начал весь день играть на рынке в бостонских конторах, занимавшихся операциями с ценными бумагами. Ему еще не было 16 лет, а он уже обладал более 1000 долларов наличными. Он поехал домой, навестить родителей. Его мать была вне себя от радости, увидев сына дома; его отец лишь удивленно покачал головой. Как мог мальчик шестнадцати лет законно получить более 1000 долларов наличными?
Ливермор отдал половину заработанного родителям, отплатив, таким образом, своей матери. Он вернулся в Бостон с 750 долларами и продолжил то, что станет делом его жизни. Он работал один, никогда никому не говоря, что он делает, никогда не брал кого-либо в долю, никогда не занимал денег. Он переходил из одной конторы в другую, чтобы не привлекать к себе внимания. Эта стратегия волка-одиночки сослужила ему добрую службу и соответствовала его личным качествам. Он будет действовать подобным образом всю жизнь – покупая в одиночку и втайне, продавая в одиночку и тайком, никому ничего не рассказывая. Он трепетал, осознавая правильность своего решения действовать и выигрывать головой, а не руками, не связями, не силой убеждения – только головой для вычисления того, что могли вычислить лишь немногие люди: как сделать деньги на фондовом рынке. Трепет шел от побед, а не от денег, хотя деньги – это тоже хорошо. Деньги всегда приходили, если суждение было верным.
Уже в таком юном возрасте из-за своей юной внешности и больших ставок в брокерских конторах Ливермор получил свое прозвище «Мальчик-Игрок».
Так же как, в конечном итоге, из казино выставляют азартного игрока, который постоянно выигрывает, так, по мере накопления побед, в конце концов, и Ливермора выставили из всех подобных фирм в Бостоне. Все владельцы подобных фирм знали, кто такой Мальчик-Игрок и как он выглядит. Он пытался изменить имя и одежду, но они быстро распознавали обман. Он попробовал новую стратегию: сначала проигрывать, а затем совершить большой рывок в конце игры. Эта тактика работала некоторое время, но заканчивалось все тем, что его просили уйти и заниматься своими делами в каком-либо другом месте.