Иван Никитич был женат дважды. Первый брак оказался неудачным и бездетным. От второго брака с Надеждой Дмитриевной, в девичестве Дуровой, генерал имел девять детей, из которых только дочь Вера Ивановна[6] и сын Дмитрий Иванович достигли зрелого возраста.
Дмитрий Иванович вступил в жизнь, имея потомственное дворянство, полученное отцом за ратные подвиги и вовсе не ощущал недостатка в средствах. Одного лишь упоминания имени генерала от инфантерии, который пользовался неизменным расположением Николая I, оказалось достаточно, чтобы перед Скобелевым-младшим распахнулись двери привилегированного кадетского корпуса. Дмитрий Иванович от природы был крепок, статен, обладал практичным умом и довольно легко освоил азы военной науки. Удача, казалось, сама шла ему в руки – после выпуска молодой офицер был зачислен в свиту императора. Это ли не стремительное начало военной карьеры!
Иван Никитич наставлял «не употребившего собственного труда» сына: «Однако не нужно гордости соблазна, могущего тебя учинить индийским петухом, советую тебе не забывать, что ты не более как сын русского солдата». И слова эти нашли отклик. Рассказы отца влекли к жизни деятельной, боевой, и Дмитрий Иванович вскоре без сожаления расстался с беззаботной жизнью свитского. Лишь только прозвучали первые выстрелы на Кавказе, объявив начало очередной кампании против Турции, Дмитрий Иванович отправился на юг. В аттестациях на ротмистра Скобелева, составленных после войны, перечислены многие сражения, где молодой офицер превзошел отвагою бывалых воинов. Солдаты полюбили его за неизменную заботу. Начальство же ценило за удаль, распорядительность и бережливость на солдатскую кровь. Крымскую войну 1853–1856 годов Дмитрий Иванович закончил, имея ордена св. Георгия IV степени, Анны II степени и Владимира III степени, а рядом с отцовской шпагой с надписью «За храбрость» появилась еще одна.
В личной жизни Дмитрию Ивановичу, можно сказать, повезло. Женился он по любви на дочери Николая Петровича Полтавцева – Ольге Николаевне. Другую дочь, Марию Николаевну, преуспевающий московский помещик выдал за графа Александра Владимировича Адлерберга[7]. Свояки, Скобелев и Адлерберг, дорожили семейственностью и по мере сил оказывали взаимные услуги, укреплявшие родство. Ольга Николаевна внесла в дом Скобелевых душевное обаяние, мягкость и доброту характера, умение сглаживать семейные конфликты, заботу и внимание к Ивану Никитичу, страдавшему от ран и иногда подолгу не покидавшему постель в петербургскую непогодицу.