Когда же Февральская революция стала совершившимся фактом, то Болдырев сделал сдвиг в сторону демократизма, но это был сдвиг «постольку-поскольку». Его демократизм тем более не мог мириться с теми началами, которые провозглашены были Октябрьской революцией, ибо эта революция сводила на нет все то, ради чего и во имя чего жил и работал наш бывший царский генерал. И Болдырев поэтому уходит в лагерь контрреволюционеров, чтобы вести борьбу с «захватчиками» законной власти.
Перед ним два пути: на юг – к Алексееву, Корнилову и Деникину или на Урал – к эсерам. На юге орудует военщина, стремящаяся к полнейшей реставрации, а на Урале – «демократия». Болдырев пошел на Урал. Туда – старается он уверить нас – его влекла близкая его сердцу демократия. Так ли это? Кто внимательно будет читать дневник, тот легко заметит, что демократия здесь ни при чем, а «умысел иной тут был». На юге, где орудовали генералы, имена которых были известны всей России, Болдыреву нечего было делать. Надо было связать Урал с югом. И вполне понятно, если Болдырев направился на Урал, тем более что эсеры нуждались в генерале-«демократе».
Эсеры, нуждавшиеся в человеке, который бы организовал их военные силы, конечно, ухватились за Болдырева, и он пошел работать вместе с ними, хотя враждебно относился к Комучу и не верил в спасительную мощь Учредительного собрания. Отдельные выражения, прорывающиеся в дневнике, прямо указывают на то, что Болдырев собирался на Урале действовать в полном контакте с генералами юга. Во всяком случае, слишком легковесен и газообразен был налет демократизма, которым Болдырев так очаровал своих друзей – эсеров. Замашки царского генерала так и прорывались у него наружу. Он не только готов, по словам Зензинова, применить на фронте «суровые меры до расстрела включительно против лиц, которые будут уличены в разложении армии и создании внутри ее каких-либо особых партийных вооруженных организаций», что, впрочем, может быть до некоторой степени оправдано условиями военного времени, но он также не прочь жестоко расправляться с железнодорожными стачечниками, требующими повышения заработной платы. Когда же правые открыли поход против Сибирской областной думы, то вместе с ними выступал против эсеров и Болдырев, и при его содействии было ликвидировано единственное уцелевшее в Сибири представительное учреждение, считавшееся демократическим.