В 1862 году проводилась реорганизация многих полков армии Юга, и поскольку пустые места на кладбище должны были быть заполнены, многие офицеры остались не у дел. Когда Фитцхью Ли был назначен полковником 1-го Вирджинского кавалерийского полка, Мосби – лейтенант и адъютант – подал в отставку, и Ли принял ее. Оказавшись снова в строю, он пристал к штабу генерала Джеба Стюарта, у которого он служил в качестве разведчика. Его час настал – шанс постучался в его дверь, и он воспользовался им. Он знал, что он нашел свое настоящее дело, и генералу Стюарту вскоре стало об этом известно. Это произошло незадолго до того, когда армия Севера тоже это обнаружила.
Первая значительная разведывательная экспедиция Мосби – не имеющая аналогов в истории этой войны – состояла в том, что он сам, без поддержки, объехал тылы генерала Макклеллана, который в начале июня 1862 года находился у Ричмонда. Когда Мосби предложил такой смелый план Стюарту, генерал сразу же искренне одобрил его, потому что он знал этого человека, но, тем не менее, отметил, что это очень опасное для одного человека, и, наверняка, провальное мероприятие.
Когда Мосби вернулся из своей экспедиции, в ходе которой он проявил всю свою энергию, смелость и изобретательность, он имел с собой информацию о местности и положении противника, что позволило ему благополучно сопроводить Стюарта и его кавалеристов снова по тому же маршруту. Так и получилось, что впервые в истории Стюарт совершил полный кавалерийский рейд вокруг армии врага, а Мосби возглавлял колонну.
Мосби не имел изначальных сведений об этой местности, и большая часть рейда совершалась в ночное время. Федеральные солдаты были повсюду, и опасность таилась на каждом шагу. Этот подвиг проложил ему путь к его военному будущему, и генерал Стюарт, как и Мосби, понял, что молодой вирджинец, сумевший обойти вокруг армии Макклеллана – прирожденный рейнджер.
Ни в одной армии мира не существовало более колоритного, романтичного и храброго кавалерийского командира, и в то же время обычного мужественного солдата, такого как «Джеб» Стюарт, но я ставлю вопрос так – смог бы он повторить, или даже породить саму идею такого скаутского рейда Мосби. Мосби был не только прирожденным разведчиком, но со временем стал замечательным лидером – что я попытаюсь показать в дальнейшем как можно лучше.