Мало-помалу келлия преподобного Герасима становилась известной жителям посада Вологды. Видя святую жизнь отшельника, многие из поселян приходили к нему, прося его молитвы и совета. И сам преподобный, ближе познакомившись с жителями Вологды и увидев их недостаточные познания в вере Христовой, так как христианство в то время только начало распространяться в обширном Заволжском крае, возгорелся пламенным желанием послужить делу их душевного спасения. С этой целью преподобный решил построить здесь храм во имя Пресвятой Троицы, намереваясь в то же время основать при нем и обитель.
С юношеским воодушевлением и неутомимым усердием начал преподобный Герасим рубить лес и очищать место для постройки. Но когда он обратился за помощью и содействием к тамошним жителям, то его просьба была встречена на первых порах довольно холодно. Из числа соседних и ближних крестьян сначала не нашлось никого, кто бы захотел поселиться с ним, принять монашеское пострижение и разделить с ним его труды, тем более, что на севере Руси тогда не было еще ни одной обители монашеской, и для обитателей Вологды это дело казалось новым и неслыханным.
Но преподобный Герасим не только не нашел в жителях дальнего севера сочувствия своему святому делу, но встретил даже противодействие со стороны одного тамошнего богатого землевладельца. Несмотря на то, что землевладелец был христианином, он, по причине своей чрезмерной скупости, сначала не хотел отдать преподобному землю, необходимую для храма и монастыря; земля в то время ценилась очень дешево, в особенности в том глухом краю.
Тяжело было переносить ревностному подвижнику такое несочувственное и холодное отношение к осуществлению его святого намерения – создать Божий храм и обитель. Однако преподобный не пал духом и не отчаялся в успехе своего предприятия, но, вооружившись терпением, еще с большим усердием и ревностью продолжал начатое, трудясь каждый день с утра до вечера.
Между тем слух о намерении преподобного старца построить храм Божий и при нем монастырь распространился по окрестности. Строгая подвижническая жизнь преподобного, его мужество, твердость и терпение удивляли и изумляли окружавших его поселян и прославили его. Его отеческие беседы и наставления, дышавшие истинно христианской любовью, все более и более привлекали к нему сердца их. Одни пожелали содействовать преподобному в его трудах по постройке церкви и обители, другие захотели под его старческим руководством подвизаться и сожительствовать ему. Так вскоре был устроен храм во имя Живоначальной Троицы и вместе с тем создан первый и древнейший в северных пределах Руси Троицкий Кайсаровский монастырь.