С годами отец Иоанн, посвятив себя богомыслию, выходил из дома только на церковные службы, не прекращая благотворения через доверенных лиц.
В 1701 году, по ложному доносу царю (якобы, узнав о злоумышлении, «он, яко духовник, не открыл начальству»), преподобный был сослан в Соловецкий монастырь и пострижен в монашество с именем Иов. После многих испытаний старец Иов был освобожден от послушаний и уединился на безмолвие в своей келлии. Узнав о святой жизни подвижника и удостоверившись, что старец был оклеветан, царь Петр I хотел возвратить духовника к себе, но преподобный Иов отказался. В 1702 году для большего безмолвия он перешел в Анзерский скит Святой Троицы, где вскоре по смерти Анзерского строителя Елеазара был назначен настоятелем.
Помня слова Господни: Ему же дано будет много, много и взыщется от него (Лк. 12, 48), на новом поприще священноинок Иов положил много труда и забот. Мудрый наставник всех учил смиренному послушанию Богу и начальникам как первой добродетели, без которой не может быть спасения; приучал к постоянному труду и заботе о ближних. Он сам посещал больных, омывал и перевязывал им раны, а нередко исцелял их недуги своей молитвой. При этом церковных служб и келейного правила он никогда не опускал.
В 1710 году преподобный Иов принял и великий ангельский образ с именем Иисус. Вскоре Сама Матерь Божия определила дальнейший путь иеросхимонаху Иисусу: Она явилась ему во сне вместе с первоначальником и покровителем скита преподобным Елеазаром Анзерским (память 13/26 января) и сказала, что на горе, отныне называемой второй Голгофой, на Анзерском острове, будет устроена церковь Распятия Иисуса Христа и учредится скит. Приняв этот чудный сон за благословение Божие, старец Иисус в 1714 году переселился на жительство на гору Голгофу и с помощью учеников, схимонаха Матфея и монаха Макария, основал Голгофо-Распятный скит, где продолжил свой многотрудный подвиг.
В 1715 году была построена деревянная церковь в честь Распятия Господня.
Сам престарелый строитель, являя пример братии, нередко рубил дрова, носил воду, в пекарне затворял тесто. В своей келлии старец постоянно занимался рукоделием, а деньги, которые за это выручал, делил на три части: на нужды церковные, на нужды братии, на милостыню нищим. Себе он не оставлял ничего, имея при себе лишь несколько духовных книг.