Преподобный Иоасаф отличался полным послушанием не только игумену и своему старцу, но и прочим братиям, смирением сердца, постничеством, душевным умилением, усердием в молитве келейной и благоговейным стоянием в церкви во время богослужения; любил читать книги, особенно о житиях преподобных отцов, преподобный преуспевал в добродетелях: был украшен благою кротостью и разумною простотою. Он оставил всякую печаль о земном, об одном только заботясь – об угождении Богу. С братией он встречался лишь на молитве. Все в монастыре удивлялись его добродетелям. Местом своих подвигов преподобный Иоасаф был очень доволен. Спасо-Каменный монастырь стоит на острове Кубенского озера и водою, как стенами, огражден от соблазнов и печалей мира. Святой радовался такому местоположению обители и восклицал: «Се покой! Зде вселюся».
Старец преподобного Иоасафа, как добрый кормчий, вел своего послушника вперед по пути добродетели, но вскоре преставился к вечной жизни. Несмотря на юность свою, преподобный Иоасаф достиг высших степеней совершенства, и Господь удостоил его Своего явления. Сидя раз в келлии, преподобный Иоасаф пел псалмы Давида; тогда явился ему Господь наш Иисус Христос и сказал: «Мир тебе, возлюбленный угодник Мой!» Преподобный исполнился страха и трепета и спросил: «Какая причина явлению Твоему, Господи Человеколюбче?» – «Видишь ли эту окрестную пустыню, – изрек ему Господь, – ради тебя всю ее наполню пустынниками, славящими имя Мое». Преподобный спросил Господа, какое более действительное оружие против врага нашего спасения, и узнал, что действительнее всего исполнение заповедей Божиих.
Но диавол не оставляет в покое истинных угодников Божиих. Много раз духи злобы вооружались на преподобного Иоасафа, но молитвою он отгонял их, а игумен, по смерти старца, постоянно направлял и руководил юного подвижника.
Однажды приехал в обитель родной дядя преподобного, князь Ржевский Борис Васильевич, он привез преподобному Иоасафу деньги для раздачи инокам.
Но подвижник отказался принять их и сказал князю: «Инокам нет нужды в золоте и серебре. Мы живем в пустыне и никто из пустынников не примет от тебя даже малого. Но не скорби, Бог примет твой дар, если принесенные деньги раздашь нищим и нуждающимся, сиротам и вдовицам, которых так много по городам». Князь Борис Васильевич поступил по совету преподобного Иоасафа.