«А жаден ты!.. Нехорошо… Впрочем, что же?.. Крестьянин…» – говорит Челкаш молодому крестьянскому парню Гавриле, ради денег отправившемуся вместе с ним на крайне рискованное «дело». Воспоминания о когда-то тоже испытанных им «радостях крестьянской жизни, в которых сам давно разочаровался», поднимаются при встрече с Гаврилой в душе «вора, гуляки, оторванного от всего родного». Противопоставляются два эти персонажа резко: Гаврила, способный ради денег целовать сапоги удачливого вора, и Челкаш, знающий, что он «никогда не будет таким жадным, низким, не помнящим себя». Широта души его обнаруживается с особой силой, когда он отдает Гавриле, который едва не убил его, почти все деньги, вырученные за украденное во время ночного «подвига».
И рассуждать тут, казалось бы, не о чем: Челкаш, бросивший Гавриле деньги, «почувствовал себя почти героем», а тот в ответ издавал «радостные вопли», лицо его искажалось «восторгом жадности». Оценки весьма выразительные, но вполне ли они справедливы? Безусловно, по воле автора симпатии читателя отдаются Челкашу. Ну а Гаврила с его добродушной наивностью, с его мечтой о собственном хозяйстве, о доме и семье, о том, чтобы стать «совсем свободным, сам по себе», «прилепленный навсегда к земле п́отом многих поколений» – он-то чем заслужил немилость читателя? Жадностью, способной помрачить его разум? Так ведь она пробуждается в нем, когда он видит пачку денег, «вырученных» в одну ночь и предназначенных для того, чтобы пустить их «на ветер». Это стон души человека, который очень хотел заработать честным путем – ходил косить на Кубань: «Косили версту – выкосили грош. Плохи дела-то!»
Фигура Челкаша романтизирована, и немалую роль в этом играет то обстоятельство, что рядом с ним появляется намеренно сниженный образ доверчивого и добродушного парня, заслуживающего не осуждения, а жалости. Жестокий поступок – камень, брошенный в голову Челкаша, – выражение крайнего отчаяния, совсем помутившего его разум. Но и Челкаш, в облике и поведении которого все время подчеркивается хищность, в герои явно не годится. Однако Горький отдает роль героя человеку, выбивающемуся из общего ряда, заставляя читателя поверить в превосходство своего героя над толпой мелких людишек, «рваных, потных, отупевших от усталости, шума и зноя». «Созданное ими поработило и обезличило их».