Впрочем, в этом доме никто никого не упрекал и не поучал. Семья была дружной, и до беды со старшей сестрой Ольгой (она сошла с ума после ужасов Ходынки) мир, очевидно, представлялся молодым Войно-Ясенецким безмятежным. Интересы, однако, у молодежи сложились разные. Ольга, пианистка, окончила консерваторию, Павел и Владимир избрали юридическую карьеру. Первый стал впоследствии присяжным поверенным, второй криминалистом. Валентин параллельно с гимназией посещал рисовальную школу и готовил себя к карьере художника; младшая Виктория твердо решила стать певицей. Характеры у мальчиков тоже с годами становились все более различными. Это особенно было заметно, когда семья выезжала на дачу в Китаево. Старший Владимир, любитель светской жизни, на дачу не ездил, воздух гостиных казался ему достаточно свежим. Крепыш Павел, наоборот, упивался Днепром, лодочными прогулками, много плавал, рыбачил. Валентин привозил на дачу своих товарищей-художников из бедных семей. Художники рисовали на пленере, толковали об освещении, о красках, о новых художественных течениях. За столом стеснялись, но ели с аппетитом. Потом у Валентина началось увлечение идеями графа Толстого. Он стал вегетарианцем, перебирался спать на пол. В ту пору на даче он не отдыхал, а целые дни пропадал в деревне, косил с крестьянами, укладывал стога.
Родных дичился, обедать тоже предпочитал с мужиками в сарае картошкой и помидорами.
Зимой в городе Валентин тоже отличался от братьев и сестер. Семья жила широко, открыто. Но Валентин в театр и в гости не ходил. Если посторонние приходили в дом, предпочитал отсиживаться в своей завешенной этюдами комнате. Девушек знакомых у него не было.
Вторая киевская гимназия, где учились братья Ясенецкие, блистала подбором лучших в городе преподавателей и талантами учеников, о ней писали как о выдающемся учебном заведении. Валентин на этом фоне учился средне, а на выпускных экзаменах весной 1896 г. его ответы по алгебре и геометрии оказались среди худших. По алгебре Валентину Войно-Ясенецкому единственному в классе поставили двойку. Проверяя письменные работы выпускников по геометрии, университетский профессор Букреев отметил: «Работы… Ясенецкого, хотя и признаны удовлетворительными, однако, едва ли этого заслуживают: они переполнены грубыми ошибками в логарифмах и отличаются крайней небрежностью в объяснениях»