После арабских завоеваний VII в. Синай перешел под контроль мусульман и стал изолированным от христианского мира. Монахи обеспечили свою независимость, установив взаимовыгодные соглашения с местными бедуинскими племенами, которые были подкреплены документом, «подписанным» пророком Мухаммедом, якобы давшим монахам разрешение оставаться на Синае. Всякий раз, когда мусульманские правители угрожали общине захватом, монахи предъявляли «руку пророка». Более поздняя копия с изображением руки Мухаммеда (он не мог написать свое имя) сохранилась в монастыре по сей день. В Средние века и монахи, и синайские арабы благополучно сосуществовали вместе, чему в немалой степени способствовали христианские и мусульманские паломники к Святой горе, а также к св. Екатерине Александрийской и ее мощам. Сегодня монастырь Св. Екатерины на горе Синай представляет самые ранние традиции христианского монастицизма, живую связь с IV в. и даже глубокой древностью – ветхозаветной историей о Моисее. В 2006 г. иконы выставлялись в Лос-Анджелесе, а потом и в Лондоне, откуда вернулись в свою пустынную крепость.
В то время как пустынные монастыри Египта, Палестины и Сирии продолжали вдохновлять аскетов, вражеские вторжения, кульминацией которых стало арабское завоевание Ближнего Востока в 640-х гг., вынудило многих искать убежища на севере. Некоторые нашли дорогу в Константинополь или Рим и адаптировали свою деятельность к более филантропической роли в городском обществе. Сначала императоры запрещали монахам появляться в Константинополе, считая, что они не приспособлены к городской жизни, поскольку аскетизм основывался на отказе от цивилизованного мира и бегстве в уединенные пустынные места. Но к середине V в. монастыри все чаще стали появляться в городах. Еще до 454 г. сенатор по имени Студий соорудил на своей земле базилику – в юго-западной части Константинополя, где монахи поклонялись святой реликвии – голове св. Иоанна Крестителя. Монастырь оставался главным из подобных заведений столицы до XIV в. Другие городские монастыри создавались в жилых домах – основывались их владельцами. Таким был монастырь, посвященный святым Меланиям. Старшая Мелания путешествовала по Средиземноморью и одаривала монашеские общины в Иерусалиме. За ней последовала Мелания-младшая, ее внучка, которая перебралась из Италии на Елеонскую гору.