Близкий друг, поэт В. Эрлих: «Помню, кто-то еще назвал его чернозубым ангелом. Когда он подолгу не чистил зубов, они у него чернели от курева».
Сестра поэта А. Есенина: «Размер костюма у Сергея был 48; ботинки носил 41 размера; рост у него, вероятно, был 178, хотя во французском паспорте стоит 168, но это явная ошибка, описка».
Поэт И. Шнейдер: «Роста он был небольшого, при всем изяществе – фигура плотная».
Профессор Московского археологического института Б. Зубакин: «У него была обольстительная рассеянная улыбка. Но когда он говорил серьезно, улыбку сменяла сдвинутость бровей и суровых слов».
Журналист и редактор А. Берзинь: «Улыбка у Есенина была светлая, притягательная, а смех детский, заразительный. Когда Сергей Александрович смеялся, окружающим хотелось мягко и нежно улыбаться, будто глядишь на проказы милого и счастливого ребенка».
Журналист Н. Вержбицкий: «Из существующих многочисленных фотографий Есенина могу указать только на два-три изображения, которые более или менее правдиво передают лицо поэта. Остальные дают только общее, внешнее сходство, да и оно исчезает, как только посмотришь внимательнее. С большой тщательностью изваянный из мрамора скульптурный портрет И. Г. Онищенко (он был показан в Москве на Всесоюзной художественной выставке, посвященной 40-летию Октября) даже отдаленно не напоминает Есенина. Один из наиболее схожих портретов (1923 г.) – в расстегнутом пальто с черным воротником, помещен на странице 304-й собрания произведений, изданного “Московским рабочим” в 1957 году. <…> И фотографы и художники, как это бывает по большей части, брали один какой-нибудь момент в выражении лица, а ведь оно у Есенина все время менялось…»
Актер В. Качалов: «Меня поразила его молодость. Когда он молча и, мне показалось, застенчиво подал мне руку, он показался мне почти мальчиком, ну, юношей лет двадцати. Сели за стол, стали пить водку. Когда он заговорил, сразу показался старше, в звуке голоса послышалась неожиданная мужественность. Когда выпил первые две-три рюмки, он сразу заметно постарел. Как будто усталость появилась в глазах; на какие-то секунды большая серьезность, даже некоторая мучительность застывали в глазах. Глаза и рот сразу заволновали меня своей огромной выразительностью. Вот он о чем-то заспорил и внимательно, напряженно слушает оппонента: брови слегка сдвинулись, не мрачно, не скорбно, а только упрямо и очень серьезно. Чуть приподнялась верхняя губа – и какое-то хорошее выражение, лицо пытливого, вдумчивого, в чем-то очень честного, в чем-то даже строгого, здорового парня, – парня с крепкой “башкой”. А вот брови ближе сжались, пошли книзу, совсем опустились на ресницы, и из-под них уже мрачно, тускло поблескивают две капли белых глаз – со звериной тоской и со звериной дерзостью. Углы рта опустились, натянулась на зубы верхняя губа, и весь рот напомнил сразу звериный оскал, и весь он вдруг напомнил готового огрызаться волчонка, которого травят. А вот он встряхнул шапкой белых волос, мотнул головой – особенно, по-своему, но в то же время и очень по-мужицки – и заулыбался широкой, сочной, озаряющей улыбкой, и глаза засветились “синими брызгами”, действительно стали синие».