На втором этаже – небольшие комнаты с тяжелыми сводчатыми потолками. Самая большая из них, с окнами, выходящими на Варварку, – трапезная, или «Столовая палата». В ней принимали гостей, проводили официальные встречи, обедали. Рассаживались гости – как и предписывал «Домострой» – согласно «местничеству»: чем ниже был социальный статус гостя, тем дальше от хозяина приличествовало ему садиться. Рядом со столом – принадлежности для мытья рук во время пиршества: небольшой столик с кумганом (умывальником) и чашей (лоханью). Вдоль стен и стола – множество традиционных лавок и деревянные, обитые прорезным железом ларцы с крышками, расписанными изнутри. Здесь же – пять кресел, которые были редкостью в русском доме XVII века. У стены находится поставец – шкаф-горка с уступами, на нем расставлена столовая посуда. Выставлены здесь и иноземные вещи, свидетельствующие о развитии торговых связей России того времени с Востоком и Западом. Среди них – шведское паникадило, полавочники турецкого бархата, немецкая гравюра, уже упомянутый портрет боярина Стрешнева, шкаф со слюдяными створками, фигурным фронтоном и нижними дверьми, украшенными росписью в виде крупных тюльпанов.
Смежная со столовой комната, окнами во двор – «кабинет» боярина. Окна ее обращены во двор. Ничего лишнего. Под иконой – рабочий стол с письменными принадлежностями. Возле стола – кресло, лавка, чуть поодаль еще одно кресло – высокое. Здесь же – сундук-теремок с книгами в кожаных переплетах, глобус голландской амстердамской работы 1642 года, портреты русского дипломата XVII века и думного дьяка И. Т. Грамотина и картина «Осада Смоленска польско-литовскими войсками в 1610 году». Две стены комнаты обиты сукном, две другие – золоченой фландрской кожей, которая в те времена слыла особенно изысканным украшением. Возле входной двери – печь из зеленых поливных изразцов с рельефными изображениями исторических сюжетов, сказок и бытовых сцен: «Александр Македонский», «Соловей-разбойник», «Борцы борются» и другие.
Из этой комнаты – отдельный вход в библиотеку, где в сундуках хранились дорогие по тем временам книги.
На том же этаже расположены и комнаты старших сыновей с учебными пособиями: астролябией, телескопом, географическими картами. Когда мальчикам исполнялось шесть лет, их забирали сюда с женской половины дома и начинали учить грамоте и военному делу.