Может, стихи и спасли его – кавалергарды в 1805 году ушли в поход, и при Аустерлице погибли почти все. Но Давыдов считал, что судьба, спасши его, нанесла ему оскорбление, и потому решил пробиться на войну любым способом. В кампанию 1806 года он, чтобы потребовать назначения в передовые войска, ночью пробрался в спальню к русскому главнокомандующему фельдмаршалу Каменскому, которому было тогда почти семьдесят лет. Каменский и так был плох, а явление Давыдова просто добило его: через несколько дней фельдмаршал, крича что-то вроде «Спасайтесь кто может!», бросил армию. Каменский был при этом в заячьем тулупчике и бабьем платке. В 1807 году Давыдов, состоя адъютантом при Багратионе, отличился при Прейсиш-Эйлау, а потом, в Тильзите, куда его послал вместо себя Багратион, столкнулся нос к носу с Наполеоном. Давыдов любил рассказывать о том, как Наполеон уставился на него и как он не только выдержал взгляд императора французов, но и вынудил его отвести глаза.
Идея рейдов по французским тылам появилась у Давыдова едва ли не с начала похода – кто-то сказал тогда, что у Наполеона с собой только на 20 дней провианту. «А что же он будет делать потом? – подумал, услышав это, Давыдов. – Если отбирать у него обозы и резать фуражиров, так его армия от голода помрёт». К тому же, отступление тягостно, как на всех, действовало на него. Давыдову казалось, что пользы от него на этой войне – ни на грош, а Давыдов привык, что на каждом театре войны есть для него хоть маленькая, но не из последних, роль.
Ещё в июле Барклай-де-Толли создал «летучий отряд» барона Винцингероде, и приказал атаману Платову призывать крестьян на борьбу с неприятелем. Однако крестьяне не больно-то поднимались – боялись, как бы после замирения Александра с Наполеоном не взыскали с них за излишнее усердие. Винцингероде, получив немалые силы, чувствовал себя почти армией, а в августе был направлен прикрывать дорогу на Петербург, на которой и стоял. Давыдов считал, что «партизанить» надо не так: не дожидаться, пока неприятель придёт к тебе сам, а идти навстречу ему. Ловить, мешать, делать жизнь неприятеля на чужой земле невыносимой – вот предназначение партизана. (Отдельным удовольствием для Давыдова было то, что в этом случае он был сам себе царь, Бог и воинский начальник).