Путешествие началось в Барселоне. Летом миссионеры добрались до христианского острова Родос, где пересели на другое судно, идущее в Александрию, ворота исламского мира. Но прежде раздобыли груз меда, дабы сойти за торговцев.
А в Лиссабоне Диаш был занят последними приготовлениями. Король дал ему две каравеллы и – поскольку плавание должно было занять длительное время – грузовой корабль для размещения дополнительного провианта, ибо «скудное питание или отсутствие оного на обратном пути ослабляет команду».
По примеру Кана эта экспедиция также везла каменные столбы, чтобы отмечать свое продвижение. Сам Диаш был очень опытный моряк, с ним ехали самые лучшие штурманы, и среди них Перу ди Аленкер, которому было суждено сыграть ключевую роль в Индийских кампаниях. Аленкера высоко ценил король Жуан, говоря, что «его опыт и мастерство достойны восхищения, уважения и щедрых наград». Штурманом грузового корабля был Жуан де Сантьягу, чье имя было высечено на скале при водопаде Йеллала и который помнил местонахождение последнего столба.
Небольшая флотилия отплыла из устья Тежу в конце июля 1487 года. Это была одна из самых значимых, но и самых загадочных экспедиций в истории мореплавания. Современные источники почти не упоминают о ней – лишь вскользь, в виде примечаний на картах и в книгах, – точно хроникеры отвернулись и смотрели в другую сторону. Понадобилось 60 лет, чтобы подробности, маршрут и результаты экспедиции были наконец описаны одним из историков шестнадцатого века, по имени Жуан де Баррош. Изначальный план был утерян, но, зная ход экспедиции, де Баррош восстановил его содержание. Сначала путь, как обычно, лежал на юг, по маршруту Диогу Кана, мимо воздвигнутых им столбов. Далее часть команды высадилась на берег и отправилась вглубь континента – по суше или по рекам – на поиски царства пресвитера Иоанна. Эта операция, совместно с Пайвой и Ковильяном, составляла твердую и последовательную стратегию для решения загадки Азии. Диаша сопровождали шесть африканцев – двое мужчин и четыре женщины, которые были во время оно похищены Каном и обучены португальскому. Их надлежало высадить на берег, в хорошей одежде, с золотом и серебром, и отправить к туземцам, дабы они разнесли по округе весть о богатстве и щедрости португальского короля, чьи суда находятся на побережье, поскольку он ищет пути в Индию и особенно правителя по имени пресвитер Иоанн. Женщин взяли потому, что они имели меньше шансов погибнуть в племенных стычках.