А Ковильян продолжал свое путешествие. Осенью того года на торговом судне он пересек Индийский океан и оказался в Каликуте (Кожикоде) – отправном пункте для торговцев пряностями и перевальном для тех, кто держал путь далее. К началу 1488 года Ковильян, вероятно, достиг Гоа, потом переправился в Ормуз – еще один ключевой порт на побережье Индийского океана. В пути Ковильян собирал и тайно записывал информацию о торговых маршрутах, ветрах, течениях, портах, политике местных правителей. Крайним пунктом его путешествия стал город Софала, расположенный далеко на юге на острове Мадагаскар, где заканчивалась арабская навигация. В Каир он вернулся в 1490 или начале 1491 года и узнал, что Пайва умер, так и не добравшись до Эфиопии. Странствия Ковильяна продолжались без малого четыре года. А между тем их уже разыскивали. На поиски Жуан отправил двух евреев – раввина и сапожника, – которые смогли узнать Ковильяна, столкнувшись с ним на улице в Каире, и передали ему письма короля. Король велел, не побывав у «великого государя пресвитера Иоанна», в Лиссабон не возвращаться. Ковильян написал королю длинное послание и отправил его с сапожником. Он писал о торговле, о навигации в Индийском океане и что «его каравеллы, которые часто навещают Гвинею, ища пути на остров Мадагаскар и Софалу, могут легко достичь восточных морей с городом Каликут, потому что везде там вода».
Ковильян, за годы странствий приобретший вкус к бродяжничеству, решил завершить дело Пайвы, но истолковал королевский приказ довольно свободно. Он сопроводил раввина в Аден и Ормуз, а затем, переодевшись арабом, в одиночку отправился в священные для мусульман Мекку и Медину – прежде, чем пробираться в Эфиопию. Так Ковильяну, первому из португальцев, довелось познакомиться с человеком, известным как пресвитер Иоанн, христианский правитель Эфиопии. В действительности звали его Искандер (Александр). Он с почестями принял Ковильяна, но отказался отпускать его. 30 лет спустя Ковильяна встретила очередная Португальская экспедиция. Он прожил в Эфиопии до самой смерти.
Диаш и Ковильян, дополняя друг друга, начертали вполне достоверный маршрут в Индию. Индийский план был выполнен, хотя неизвестно, когда король получил доклад Ковильяна и получил ли вообще. Так или иначе, правитель Эфиопии все-таки приехал в Лиссабон – по просьбе папы, которому Жуан отправил послание для пресвитера Иоанна, изъявляя желание наконец обрести в нем друга – «исследовав все побережье Африки и Эфиопии». Видимо, письмо Ковильяна дошло по назначению. Итак, в начале 1490-х годов сложились благоприятные условия для последнего рывка на Восток и объединения мира. Но этого не произошло. Наоборот, наступил восьмилетний перерыв в экспедициях. Жуана занимали другие проблемы: изматывающие военные кампании в Марокко, куда он ввязался по долгу короля-крестоносца, и болезнь почек, которая в конце концов его погубила. Судьба словно изменила королю. В 1491 году его единственный сын и наследник Афонсу упал с лошади и разбился насмерть. В 1492 году Португалию наводнили евреи, изгнанные из соседней Испании. Страна не была готова к нашествию огромного числа беженцев, пусть трудолюбивых и образованных. Их присутствие требовало постоянного внимания. В следующем году короля ждал еще один удар: 3 марта 1493 года в порт Рештелу под Лиссабоном, где обычно швартовались каравеллы, притащилось потрепанное иностранное судно. Это был Колумб на своей «Санта Марии», который якобы побывал в Индии (современные Багамы, Куба, Гаити и Доминиканская Республика).