Второй полет состоялся 20 ноября и продолжался 14 минут. На сей раз Франке отметил очень медленное втягивание шасси, а также внезапные колебания, вызванные одной неисправной заслонкой воздушного тормоза. При этом ранее выявленные неисправности были частично устранены. Во время третьего полета помимо Франке на борту находились инженер Науман и бортмеханик Вуппельман. Сначала полет проходил нормально, но на высоте 200 м «Хейнкель» внезапно начал вибрировать из-за того, что одна из створок шасси отказала и согнулась. С 6 по 18 декабря Не-177V1 выполнил еще семь полетов, в ходе которых была достигнута скорость 400 км/ч и выявлен ряд мелких дефектов. В целом результаты первых испытаний оказались удовлетворительными. 17 декабря Франке впервые столкнулся с серьезной проблемой, когда ему пришлось вернуться на базу вследствие полного отказа электросистемы.
Пока шли испытания, продолжалось строительство следующих прототипов «царя-пикировщика». Весной 1940 года совершили свои первые полеты He-177V2 W. Nr. 00 0002 «CB+RQ» и Не-177V3 W. Nr. 00 0003V3 «D-AGIG». Второй прототип отличался от V1 увеличенным хвостом, а третий усовершенствованным механизмом рулей высоты. Однако жизнь этих машин оказалась недолгой. 24 апреля Не-177V3 разбился в районе Гельдорфа, при этом экипаж во главе с летчиком-испытателем фирмы «Хейнкель» Риккертом погиб. А 27 июня во время испытаний на минимальную допустимую скорость из-за ошибочно выбранной установки шага пропеллера упал в Балтийское море Не-177V2. И снова погиб весь находившийся на борту экипаж.
Типичное зрелище: разбившийся из-за отказа мотора Не-177А-3
Эти трагедии стали лишь началом длинной цепочки бесконечных катастроф, происходивших с самолетом все последующие годы. Поскольку в тот момент первый прототип находился в ремонте, а V4 еще не был готов, в распоряжении испытателей остался только He-177V5 W. Nr. 00 0005 «PM+OD». Аварии стали причиной многочисленных совещаний и дискуссий о дальнейшей судьбе машины. Генерал Удет заявил, что с ней «явно что-то не так», а некоторые чиновники рейхсминистерства авиации и вовсе полагали, что дальнейшую разработку Не-177, как и некоторых других типов, к примеру Do-217, надо немедленно прекратить, заменив их на более перспективные самолеты, например Ju-288. Последний представлял собой развитие уже успешно зарекомендовавшего себя Ju-88 с увеличенной дальностью и бомбовой нагрузкой. И, по расчетам, тоже мог пикировать. Так к чему создавать совершенно новый двухмоторный пикировщик, если уже есть аналогичная испытанная конструкция, имеющая задел модернизации?