Договор имеет большое значение в развитии отечественного законодательства в связи с первым прецедентом вынесения и исполнения смертного приговора за государственное преступление (измену). Предпоследний абзац договора разрешает вассалам Москвы и Твери переходить на службу из одного княжества в другое. При этом вотчины перешедших к новому господину бояр и слуг остаются в ведении того князя, с которым прерваны отношения сюзеренитета-вассалитета. С точки зрения законодательства, боярин Иван Вельяминов и купец Никомат нарушили положения договора. Они попытались склонить Михаила Александровича на продолжение войны с Москвой, обещая при этом помощь Золотой Орды. Более того, Иван Вельяминов и Никомат вступили в сговор с темником Мамаем, а Никомат даже купил у Мамая ярлык для тверского князя на Великое княжение Владимирское. Сам факт покупки ярлыка купцом был вызывающим. Кроме того, действия купца (не боярина и не слуги князя) противоречили объединительной политике Дмитрия Ивановича. Купленный в Орде ярлык не имел юридической силы, так как Мамай не являлся наследником Чингис-хана и узурпировал власть в Орде. Москва не признавала легитимность такого правителя и его юридические документы. Поэтому, когда в 1375 г. Иван Вельяминов и Никомат вернулись в Тверь, они были выданы Москве. Вскоре состоялся суд, по решению которого Иван Вельяминов и Никомат были казнены на Кучковом поле, а их имущество конфисковано. (Аналогичный случай произошел в 1433 г. Боярин Иван Всеволожский перешел на службу к князю Юрию Галицкому, прервав вассалитет с Василием II. Вотчина боярина была конфискована).
Таким образом, договор 1375 г. имел большое значение, так как характеризует исторический период, в целом, и, в частности, свидетельствует о развитии законодательства Северо-Восточной Руси.
Дмитрий Иванович Донской скончался 19 мая 1389 г., оставив перед смертью «духовную грамоту» (завещание). Великий князь справедливо считал, что неудача в войне с Тохтамышем – временное поражение, что борьба с монголо-татарским игом продолжится. В завещании Дмитрий Донской наставлял сыновей жить дружно, передав как «отчину» княжество и великокняжеский владимирский престол своему старшему сыну Василию I. При этом князь проигнорировал ярлык и право ханов распоряжаться Русским государством, наделив остальных четырех сыновей значительно меньшими уделами и определив их вассалитет по отношению к старшему брату. Таким образом, единство русской земли и борьба с монголо-татарским игом закреплялась юридически.