На «Штандарте» Трубецкой задержался на долгих четыре года. Наверное, это были самые спокойные годы в его личной жизни. Размеренная служба, квартира, любимая жена. В 1898 году у супругов рождается дочь Кира, еще два года спустя Ольга и, наконец, в 1902 году сын Никита. Служба на императорской яхте дала молодому офицеру многое и опыт плавания в извилистых каменистых финских шхерах (где любил плавать император), и нужные знакомства (на яхте бывали все высшие чины империи), знакомство с императорской семьей и, что особенно важно лично с Николаем Вторым (император любил общаться с офицерами «Штандарта»). Если все делать по уму, то будущая придворная карьера уже была в принципе обеспечена.
Кумиром мичмана Трубецкого в то время был вице-адмирал Макаров с его крамольной мечтой о целых флотах, состоящих исключительно из быстроходных безбронных кораблей-истребителей. Броненосцы тихоходны, неповоротливы, а потому служба на них размеренная и скучная. То ли дело скоростные истребители: где ветер в лицо, а за кормой буруны всклокоченной пены! Тогда о миноносных морских войнах мечтали почти все молодые офицеры. Между тем обстановка на Дальнем \Востоке становилась все тревожнее. Вот-вот можно было ждать разрыва отношений с Японией. На усиление Тихоокеанского флота вышла из Кронштадта эскадра контр-адмирала Вирениуса. Есть сведения, что Трубецкой несколько раз просился перевести его на любой, уходящий на Дальний Восток корабль, мечтая уже там обязательно перевестись на лихие миноноски.
Но лейтенант нравился императору, и поэтому его никуда не отпускали. Выступил Трубецкой и с предложением о переоборудовании «Штандарта» в крейсер-разведчик. Но инициатива лейтенанта успеха не имела. Война может еще и не начнется, а как же императорская семья без прогулочной яхты?
Тогда Трубецкой пошел другим путем – он зачислился слушателем в Николаевскую морскую академию. В ту пору в академии желали учиться весьма немногие офицеры. Основная масса считала этот напрасной тратой времени. Поэтому решение обласканного самим императором князя было встречено с удивлением. Но со «Штандарта» его отпустили. В следующем 1904 году, прослушав весь курс военно-морских дисциплин Трубецкой досрочно выпускается из академии.
Причина досрочного выпуска из академии была более чем веская – началась русско-японская война. В Порт-Артуре к этому времени была блокирована наша 1–я Тихоокеанская эскадра, а в Морском министерстве «под шпицем» говорили об отправке на Дальний Восток еще одной эскадры.