Слова его были пронизаны теплотой и снисходительностью к немощи каждого – словом, для всех он сделался всем, и любой, страдавший душевным или телесным недугом, после беседы с ним уходил воспрянувшим. Когда один из философов побывал у Иосифа и беседовал с ним, то потом сказал своим спутникам: «Я увидел старца, в котором как бы ожили древние риторы и сам великий Златоуст!»
Когда случалось, что кто-нибудь из его учеников, одержимый непослушанием и непокорством, уходил из обители блаженного и возводил на него хулу, то если не приходил в чувство и не каялся перед ним, Бог не оставлял его без наказания. Бывало также, что и из чужих монастырей возводили на Иосифа хулу и делали попытки устроить ему неприятности, но Бог сохранял его ото всех, а неприятели сами терпели ущерб.
Однажды случился голод и не на один год. Земская четверть зерна стоила 40—50 денег серебром. Блаженному же приходилось содержать по 400—500 и более человек. Кончился монастырский хлеб; деньги, одежду и скот отдали без остатка нуждающимся. Иноки по такому поводу стали роптать на настоятеля. Тот же послал занять хлеба в соседний монастырь, а братию призвал положить упование на Бога. И через короткое время обитель посетил Великий князь всея Руси Василий, который, узнав о затруднениях, пожертвовал тысячу четвертей ржи, тысячу четвертей овса и 100 рублей деньгами. А весной в монастырских селах урожай увеличился больше, чем в других местах! И до самой своей кончины блаженный отец неукоснительно кормил и одаривал милостыней нуждающихся, а Бог все больше умножал его запасы.
Каждый год на праздник Бессмертного Успения Богоматери в обитель приходило больше тысячи нищих, получавших там пропитание накануне и в самый праздник; дав каждому по сребренице, игумен отпускал их и говорил ученикам: «Будете и после меня так поступать – не оскудеет ваш монастырь до конца дней». Впоследствии как-то правители умалили свои пожертвования, насельники не нашли в себе сил поступать, как прежде, – и тут же последовало обеднение. По молитвам блаженного они поняли причину наступившей бедности и, вспомнив его слова и положившись на его молитвы, снова стали поступать по его заповеди – тотчас в монастыре наступило изобилие во всем более, нежели раньше.
Под конец жизни ослабшему в старости, лежащему в немощи и упражнявшемуся в молитве блаженному отцу было откровение о случившемся под Оршей сражении. Он сказал присматривающему за ним брату: