В ответ на этот вызов власти отправили в море вооруженный шлюп «Резолюшн» (Resolution) под командованием Джозефа Тэкстера. Под его началом находилось сорок человек; ему было приказано «решительно подавить и захватить всех пиратов, и в особенности Томаса Хокинса, Паунда и других, связанных с ними», но одновременно «проявлять осторожность и не проливать крови, если только того не потребуют обстоятельства, вызванные упорным сопротивлением его действиям». Однако Тэкстеру не удалось настичь Паунда, который спрятался в укромном уголке пролива Винъярд под названием Хоумс-Хоул, где 27 августа захватил бригантину из Ньюберинпорта под названием «Мерримак» (Merrimack), которой командовал Джон Кент.
Забрав с «Мерримака» муку, сахар, ром и табак, а также три орудия, пираты отпустили его. Двигаясь дальше, шлюп Паунда попал в шторм, который отнес его к побережью Виргинии, где он зашел в реку Йорк и простоял там восемь дней, пока не стих ветер. Здесь стоял военный корабль, матросы которого занимались кренгованием корпуса: пираты потопили принадлежавший ему кеч, небольшое двухмачтовое судно.
Здесь к ним присоединились Джон Гиддингс и Эдвард Брум, а с корабля украли чернокожего раба.
Вернувшись в Новую Англию, в бухте Тарпаулин, расположенной на юго-восточном берегу острова Ношон в проливе Винъярд, пираты встретили корабль из Салема, капитаном которого был Уильям Лорд. Судно было слишком большим, и пираты не рискнули атаковать его. Притворившись купцами, они приобрели у Лорда якорь в обмен на сахар и продали ему за 12 долларов захваченного в плен негра.
Кеч капитана Олсопа едва избежал захвата. Паунд загнал его в залив Винъярд и попытался отрезать от берега, но этому помешали местные жители. Тогда пираты вернулись на Кейп-Код, где Томас Хокинс покинул их. Они остановили шлюп из Пенсильвании, но, не найдя на нем свинины, отпустили. Впрочем, 1 октября им улыбнулась удача – в Хоумс-Хоул они наткнулись на шлюп капитана Джона Пикета «Бразерс Эдвенчер» (Brothers Adventure, «Братья-авантюристы»), шедший из порта Нью-Лондон в Коннектикуте, с которого они забрали большое количество продовольствия. После этого пираты вернулись в бухту Тарпаулин, собираясь отплыть отсюда в Кюрасао.
Однако сделать это им не удалось. Власти Бостона, хорошо знавшие Паунда, 20 сентября поручили капитану Сэмюэлю Пизу, командиру шлюпа «Мэри», некогда побывавшего в руках Паунда, отправиться на поиски пиратов. Лейтенантом на этом корабле служил Бенджамин Гэллоп. Шлюп был хорошо вооружен и имел двадцать человек команды. Он должен был найти Паунда и его товарищей и, неожиданно напав на них, захватить в плен, стараясь при этом избегать кровопролития. Это благое пожелание исполнить не удалось, поскольку пираты, как показали дальнейшие события, уступать не собирались. Пиз подошел к Вудс-Хоул 4 октября и, узнав, что Паунд прячется в бухте Тарпаулин, сразу же отправился туда и обнаружил пиратов. Был сделан выстрел поверх носовой части «Мэри», но сразу же после этого на ее мачте взвился красный флаг. Подойдя поближе, Пиз выстрелил в сторону пиратского судна из мушкета и потребовал, чтобы негодяи сдались на милость короля.