Кидд получил под свое командование только что построенный в Дептфорде весельный фрегат «Приключение» (Adventure Galley). Он вышел в море в апреле 1696 года и уже в июне был в Нью-Йорке. По дороге, в качестве тренировки, был захвачен французский корабль, и одна десятая его стоимости поступила на счет его величества короля. В Нью-Йорке «Приключение» задержался надолго – команда набиралась с большим трудом, поскольку перспективы стали менее радужными. С Востока приходило гораздо меньше средств, ибо британские, голландские военные корабли теперь гораздо тщательнее охраняли Мозамбикский пролив и побережье Аравии. Наконец в сентябре «Приключение» вышло в море и отправилось к Индии.
Долгое и мучительное плавание через Атлантику и вокруг мыса Доброй Надежды изнурило матросов, мало чем отличавшихся от пиратов, богатства которых они хотели прибрать к своим рукам. У Кидда были две лицензии от короля Вильгельма: одна давала ему право захватывать французские суда, а другая – пиратские. Среди пиратов упоминалось имя Томаса Тью, о котором мы уже писали. Кидд имел право захватывать перечисленных в лицензии пиратов и их суда, где бы они ни находились. Поскольку все это предприятие было чисто спекулятивным, команда не получала жалованья и могла надеяться только на призовые деньги. Поэтому нет ничего удивительного в том, что, когда «Приключение» обогнуло мыс Доброй Надежды, эти джентльмены начали обшаривать глазами море в поисках добычи. Кидд и Ливингстон застраховали свое судно и согласились оплатить все издержки, которые не будут погашены в результате этого эксперимента. Если же им удастся захватить добычи на 100 тысяч фунтов, то капитан Кидд получит «Приключение» в виде бонуса. Поэтому все зависело от того, сумеют ли они взять в плен французские или пиратские корабли.
Обогнув мыс Доброй Надежды, суда Кидда в течение недели шли в компании с пятью британскими военными кораблями, которыми командовал коммодор Уоррен. Вряд ли это обстоятельство устроило бы Кидда, если бы он собирался заняться пиратством. Уоррен отправился в Калькутту, а Кидд пошел к Мадагаскару в поисках джентльменов удачи, но ни одного из них он не встретил. Тогда он отправился на остров Джоанна и обнаружил здесь четыре корабля, принадлежавшие Британской Ост-Индской компании, с которыми обменялся приветствиями и ушел в сторону Мохели, где вытащил судно на берег и очистил его корпус от ракушек и водорослей. Команда Кидда, по-видимому, находилась в ужасном состоянии, поскольку в течение недели умерло пятьдесят человек – вероятно, от холеры. Кидд поторопился покинуть здешние места и двинулся в сторону Красного моря, надеясь захватить там призы. «Приключение» находилось в море уже целый год, но ни одного пирата или судна, которое не принадлежало бы Британии, встретить им не удалось. Корпус корабля дал течь, а моряки погрузились в тоску, не имея ни денег, ни развлечений.