Алексей Дмитриевич Оболенский вошел в историю государственной власти императорской России, занимая с октября 1905-го по апрель 1906 г. пост обер-прокурора Святейшего Синода. Окончив в 1877 г. Императорское Училище правоведения в Петербурге, он некоторое время служил в Лейб-гвардии Гусарском полку, после чего начал статскую службу в Министерстве юстиции. В 1881 г. был избран почетным мировым судьей и председателем съезда мировых судей Козельского уезда Калужской губернии, в 1883–1894 гг. исполнял обязанности козельского уездного предводителя дворянства. Камер-юнкер (с 1882), затем шталмейстер двора Его Императорского Величества (с 1896), в чине действительного статского советника (с 1896); с июля 1895-го по май 1897 г. он был управляющим Государственного Дворянского и Крестьянского поземельного банков. В мае 1897 г. А. Д. Оболенский был назначен товарищем министра внутренних дел. В 1901 г. Алексей Дмитриевич оставил пост товарища министра и назначен сенатором, одновременно получил чин тайного советника и пожалован в шталмейстеры Высочайшего двора. В 1902–1905 гг. он занимал пост товарища министра финансов при министрах С. Ю. Витте, Э. Д. Плеске, В. Н. Коковцове. Скончался в Дрездене в возрасте 77 лет. От брака с Ε. Н. Салтыковой (1868–1957) имел четырех детей: Дмитрия (1894–1945), Николая (1896–1978), Анну (1898–1973) и Дарью (1903–1982). Их потомство проживает и в настоящее время за рубежом.
Дмитрий Алексеевич погиб в фашистском лагере, детей не имел.
У Николая Алексеевича единственный сын Алексей Николаевич Оболенский (р. 1919), дипломатический работник в США, живет в Вашингтоне, имеет сына и двух дочерей.
Анна Алексеевна вышла замуж за офицера Красного Креста Николая Николаевича Герсдорфа (1882–1953), в эмиграции стала известной в Швеции художницей. У них было пятеро детей: Елизавета (1922–1992) – актриса, жившая в Стокгольме и имевшая трех сыновей и дочь; Елена (1923–1943); Николай (р. 1929) – инженер на пенсии, живет под Стокгольмом, имеет сына и дочь; Мария (р. 1933), живет в Англии, имеет трех дочерей; Александра (р. 1942), как и мать, художница, живет в Германии, имеет сына и дочь. Интересно отметить, что в 2004 г. Александра и Мария устроили в Петербурге художественную выставку «Три поколения художников из семьи Оболенских».