Жизненный путь И.И. Колышко резко изменился после того, как он в 1881 г. встретился с князем В.П. Мещерским. На какой почве произошло это знакомство, неизвестно. С.Ю. Витте в своих «Воспоминаниях» намекнул, что оно было связано с интересом князя-педераста к молоденьким солдатам и офицерам, поставив И.И. Колышко в один ряд с Н.Ф. Бурдуковым и другими «друзьями» Мещерского[9]. И.И. Колышко категорически отвергал подозрение (видимо, именно за это он страшно обиделся на С.Ю. Витте, что нашло отражение в критике его мемуаров). Но, как бы то ни было, «Гражданин» стал первой трибуной для публицистических опытов И.И. Колышко, который писал в нем под псевдонимом «Серенький». Князь же составил ему протекцию в бюрократическом мире, после того как начинающий автор сменил офицерский мундир на фрак, став в 1883 г. чиновником для особых поручений при министре внутренних дел Д.А. Толстом.
Сразу после назначения С.Ю. Витте министром путей сообщения (1892 г.) И.И. Колышко объявился под его крылом, и новоиспеченный министр послал его на ревизию Могилевского округа путей сообщений. Чистка ведомства была в интересах С.Ю. Витте, начавшего свою недолгую карьеру в путейском ведомстве с искоренения непорядков. И.И. Колышко выявил значительные злоупотребления, начальник округа был предан суду, несмотря на противодействие Сената. Однако С.Ю. Витте остался недоволен: «До меня начали доходить сведения, что хотя Колышко и хорошо проводит расследования, но держит себя при этом по-хлестаковски, т. е. придает положению, которое он имеет в Петербурге, совсем несоответствующее значение», изображая из себя важного чиновника[10].
При А.К. Кривошеине положение И.И. Колышко в Министерстве путей сообщения еще более укрепилось, он стал членом Совета временного управления казенных дорог. Но ненадолго: в каком-то деле И.И. Колышко проворовался. По слухам, проступок даже грозил судом[11]. Возможно, история была связана с вымогательством взятки у инженера Буланжье, хлопотавшего об устройстве железного завода на кабинетских землях. И.И. Колышко прямо заявил инженеру, что он должен дать известную сумму для передачи Мещерскому и министру А.К. Кривошеину. Е.В. Богданович, которому Буланжье передал свой разговор, был уверен, что полученную сумму И.И. Колышко обязательно присвоил бы себе