Эд проучился три года в Оберлине, который станет любимым колледжем семьи Хемингуэй. В то время началось его длительное сотрудничество с «Клубом Агассиза». Это общество поддерживало идеи гарвардского профессора и натуралиста швейцарского происхождения Луи Агассиза, в том числе ту, что любители (особенно дети) могли бы глубже проникнуть в науки о живой природе и Земле, если бы вышли на свежий воздух и стали изучать саму природу непосредственно. Эд прочитал два доклада об истреблении американского бизона перед оберлинским отделением «Клуба Агассиза». Позднее он откроет отделение общества в Оак-Парке, собрания которого будут фанатично посещаться всеми его детьми, но в особенности Эрнестом. После учебы в Оберлине Эд поступил в медицинский колледж Раш в Чикаго. «Доктора из Раша» имели солидную репутацию в девятнадцатом веке, и Эд мог рассчитывать на удачную практику. В 1895 году он обучался в Эдинбурге, затем путешествовал по Европе, а после окончания колледжа стал учеником местного доктора, Уильяма Р. Льюиса, в Оак-Парке.
Когда Эд Хемингуэй работал у доктора Льюиса, он присматривал за женой его соседа, Эрнеста Холла, Кэролайн, у которой в возрасте сорока девяти лет, диагностировали рак. В это время он возобновил знакомство с дочерью Эрнеста, Грейс Холл. Ей было двадцать лет, она была миловидной женщиной пяти футов восьми дюймов ростом, с фарфорово-белой «английской» кожей, красными щеками и голубыми глазами. Среди предков Эрнеста Холла был Эдвард Миллер, довольно известный в восемнадцатом веке музыкант, церковный органист и композитор. (Его сын, Уильям Эдвард Миллер, тоже был талантливым музыкантом и некоторое время выступал профессионально.) Страстное увлечение Холлов музыкой достигло, пожалуй, высочайшего выражения в Грейс Холл. У нее был превосходный голос, и еще подростком Грейс начала размышлять о серьезной певческой карьере. Эрнест Холл поощрял музыкальные занятия в своей семье; для своей жены он привез из Англии фисгармонию. Семья часто музицировала вместе. У Эрнеста Холла был баритон, у его жены Кэролайн – сопрано, у брата Кэролайн, Тайли (который жил вместе с ее семьей), был тенор, а у детей прекрасные контральто. Грейс брала уроки пения и игры на фортепьяно и скрипке. Эрнест Холл регулярно посещал с Грейс и ее братом Лестером оперу и другие музыкальные выступления в Чикаго.