В те годы полностью сформировалась верхушка американского среднего класса, обнаружившая, что зажиточность позволяет им реализовать свои экономические, культурные и социальные устремления через детей. Молодой доктор и его образованная жена, оба из чрезвычайно почтенных семей, были идеальными представителями этого класса, чей путь почти с неизбежностью вел в недавно возникшие пригороды. Эд и Грейс много размышляли о воспитании детей еще задолго до их появления на свет. Оак-Парк, как позднее писал Эд младшей дочери в особенном письме по случаю ее дня рождения, казался идеальным местом для семьи. «Задолго до того, как родились наши дети, – писал он, – мы планировали, что у них будет крепкое здоровье, хорошее питание и приятное место, где они смогли бы жить и расти без докучливого влияния дурных людей из города». Они приняли решение, что их дети сполна воспользуются культурными ресурсами Чикаго и в то же время получат пользу от жизни в пригороде, какой ее представляли на рубеже двадцатого века: здоровый воздух, безопасные улицы, множество молодых семей, чьи дети станут подходящей компанией их отпрыскам.
Летом 1898 года Грейс и Эд посетили одного из родственников, Холла. Он жил недалеко от северного берега озера Мичиган, у Медвежьего озера, которое позже стали называть Валлун-лейк, под Петоски, – места, ставшие источником ярких воспоминаний детей. Хемингуэи купили земельный участок у Генри Бэкона рядом с чистым и холодным, наполняемым ключами озером и планировали построить здесь дом следующим летом, когда Эрнест только появился на свет. К лету 1900 года был построен небольшой коттедж с двумя спальнями, огромным семифутовым камином и с длинной крытой верандой, с которой открывался вид на озеро и причал, к которому они привязывали семейные лодки. Грейс дала этому месту имя – Уиндмир, как напоминание об озере Вордсворта и Скотта в Англии (Хемингуэи исключили из его названия первую из двух букв «р»). Уборная в «Уиндмире» находилась во дворе, ванной не было, а в кухне стояла дровяная печь для приготовления пищи и раковина с ручной помпой. Нужны были хорошие организаторские способности, чтобы каждый год перевозить растущую семью Хемингуэев в полном составе из Оак-Парка на озеро Валлун – на нескольких поездах, пароходе и наконец на гребной лодке, однако как-то все добирались туда, почти ничего из вещей не потеряв, готовые наслаждаться летом, пикниками, катанием в лодке, плаванием, рыбалкой и охотой.