Русские летописи отмечают в характере Ольги такие черты, как ум, справедливость и государственная мудрость. Однако из всего периода ее правления выделяют лишь два существенных эпизода. Первый связан с местью Ольги древлянам за смерть мужа.
Как свидетельствуют древнейшие русские летописи, и прежде всего «Повесть Временных лет», события развивались следующим образом. Довольно скоро после расправы над Игорем в Киев прибыло древлянское посольство с предложениями Ольге выйти замуж за убившего ее мужа древлянского князя. Княгиня сделала вид, что довольна этим предложением и в знак своего согласия потребовала от послов, чтобы те позволили отнести себя к ее каменному дворцу в ладье, на которой прибыли. Это должно было выглядеть как выражение высшего дипломатического почета. Послы это так и восприняли. Однако у княжеского терема была специально вырыта глубокая яма, куда дружинники Ольги и сбросили корабль вместе с находившимися на нем людьми. Затем яма была засыпана землей.
После этого Ольга распорядилась послать гонцов в древлянскую землю и, пользуясь тем, что весть о ее расправе над древлянскими послами еще не дошла до Искоростеня, приказал им сообщить, что согласна на брак и по традиции просит прислать за ней почетное посольство из «лучших людей». Древляне так и поступили. Когда высокие гости добрались до Киева, им было предложено попариться в бане после дальней дороги. Там их заперли и сожгли живьем. Затем Ольга отправилась с дружиной в древлянские земли. Там на могиле мужа ею была справлена тризна и был насыпан курган.
Последняя месть Ольги, согласно легенде, связана с осадой столицы древлян – города Искоростень. Более года киевские дружинники не могли взять город. И тогда Ольга прибегла к коварной хитрости. Она объявила осажденным горожанам, что снимет осаду города, если каждый житель принесет ей с каждого двора по три голубя и три воробья. Обрадованные горожане так и сделали. Как бы в подтверждение слов княгини, киевское войско сняло осаду города и ушло восвояси. Ольга же, собрав всех полученных птиц, велела привязать к их хвостам ветошь с серой, поджечь и выпустить на волю. Голуби вернулись к своим насиженным гнездам в Искоростене, и город разом заполыхал. Этим закончилась месть Ольги древлянам.
Следует отметить, что дабы предотвратить в будущем восстания, подобные древлянскому, Ольга действовала отнюдь не только репрессиями. Для правильного сбора налогов ею была создана система уроков и погостов – т. е. размеров и мест сбора податей. Это предполагало, что не князь едет в земли племени за данью, а дань, в заранее оговоренных и не подвергаемых сомнению размерах (урок), собирается с ясно очерченной территории (погост), привозится представителями племени к месту ее сбора в строго определенное время. Таким образом, благодаря этим нововведениям дань как форма военной контрибуции стала перерастать в дань как форму натурального налога, превращая сбор дани (полюдье) из военной операции в налоговую кампанию.