В феврале 1907 г. он получил соответствующую регистрацию. Она вместе со связями его покойного отца, Джеймса Рузвельта, открыла ему дорогу в процветающую уолл-стритовскую юридическую фирму «Картер, Ледьярд и Мильберн», обслуживавшую моголов большого бизнеса – «Стандард ойл оф Нью-Джерси» и «Америкен табако компании». Молодому юристу удалось убедить руководство фирмы, что он будет полезен во всем, что касается морского права. Любовь к морю, к яхтам повышала шансы Ф. Рузвельта. Глава фирмы Льюис Ледьярд был командором нью-йоркского яхт-клуба и давним деловым партнером отца Франклина Джеймса Рузвельта. Новоиспеченному эксперту по правовым вопросам мореходства исполнилось 25 лет.
В сентябре 1907 г. Франклин приступил к черновой работе в судебных коридорах и в справочных залах библиотек в должности младшего клерка юридической фирмы с окладом в 10 долларов в неделю. Как-то по прошествии многих лет Элеонору спросили, был ли Франклин удовлетворен своей работой. Она ответила: «Я не думаю, что ему нравилась работа юриста, но он был рад общению с людьми… Это было хорошим опытом». Франклин был выдержан, но, как заметило руководство фирмы, ему не хватало концентрации. Между тем семейное положение Рузвельтов усложнилось с рождением 23 декабря 1907 г. второго ребенка, на этот раз мальчика, названного в честь деда Джеймсом. Пришло время принимать решение, какой дорогой идти в будущее.
Один за другим историки рассказывают притчу о том, как Рузвельт делился своими планами на будущее с коллегами-клерками из юридической конторы «Картер, Ледьярд и Мильбурн». Он будто бы прямо заявлял, что юридическая практика общения с тупыми клиентами, пыльными коридорами муниципальных судов и бумажной пачкотней его не устраивает и что он по примеру «дяди Тедди» уходит в политику, чтобы стать президентом США. Причем он начнет с члена законодательного собрания штата Нью-Йорк, вслед за тем получит назначение на пост заместителя министра военно-морского флота и, наконец, перед решающим рывком займет должность губернатора штата Нью-Йорк. «Каждый, кто является губернатором Нью-Йорка, – объяснял он разинувшим рот коллегам, – имеет хороший шанс стать президентом»>8. По-видимому, эта красивая история была сочинена где-то после 1932 г., поскольку смертельно опасная болезнь, одолевшая физически крепкого Франклина и ее непредсказуемые последствия в 20-х годах реально лишили его увидеть любимую мечту сбывшейся. Стало быть, едва ли кто-нибудь после провала демократов на президентских выборах 1920 г. мог воспринимать ее чем-то большим, нежели озорной первоапрельской шуткой вроде тех, которыми так любили обмениваться здесь и там выпускники Гарварда.