Адресат исключается незнанием адреса («Ванька», «Лошадиная фамилия», «Три сестры») или неверным адресом (письмо Зинаиды Федоровны к Орлову – «Рассказ неизвестного человека»); обращением неизвестно к кому (Редька – «Моя жизнь»; сторож Игнат – «Белолобый», Сисой – «Архиерей» и др.), к животным («Тоска», «Страх»), сумасшедшим (Громов – «Палата №6»), к галлюцинации («Черный монах»), к человеку, поглощенному своими мыслями (наиболее распространенный случай, ведущий к «диалогу глухих»); письмо остается ненаписанным («Дуэль», «После театра») или будет уничтожено адресатом («Соседи»), или будет встречено насмешливо и враждебно («Письмо»), или попадет в чужие руки («Рассказ неизвестного человека»); речи часто направляются не по адресу («B ссылке»); при разговоре часто присутствует «третий лишний» («Палата №6», «Рассказ неизвестного человека» и др.).
Адресант сообщения у Чехова не способен к правильной коммуникации, потому что он не может справиться с волнением (Лаптев – «Три года»), раздражением («Иванов», «Черный монах», «Неприятность», «Княгиня» и мн. др.); он – сумасшедший («Палата №6», «Черный монах»); он «тёмен» и не может выразить свою мысль (Дашутка – «Убийство», Бронза – «Скрипка Ротшильда», крестьяне – «Мужики», «Новая дача» и др.); он способен воспроизводить только клише, штампы, общее мнение (Туркины – «Ионыч», Ипполит Ипполитович – «Учитель словесности» и др.), копировать чужие слова («Душечка»), читать, не понимая («Умный дворник»), пересказывать то, что уже известно собеседнику (Лысевич – «Бабье царство»); он раб догмы (отец героя – «Моя жизнь»). Экспрессивная функция подавляется или, напротив, гиперболизируется (Самойленко – «Дуэль», Песоцкий – «Черный монах» и др.).
Контакту препятствует косноязычие героев («Мужики», «Убийство», «Новая дача»), дефекты речи (Лубков – «Ариадна», Ажогины – «Моя жизнь»), слишком тихая («Моя жизнь») или слишком громкая («Дом с мезонином», «Палата №6») речь; невозможность расслышать без видимых причин (Нещапов – «В родном углу»), глухота (Ферапонт – «Три сестры», Фирс – «Вишневый сад» и др.), многочисленные лишние жесты, слова-паразиты, смех говорящих и внешние помехи, а также многословие – неизменно отрицательная характеристика человека у Чехова. Герои отворачиваются от собеседника («Палата №6», «Ариадна», «Печенег»), во время разговора заняты посторонним делом (например, чтением газеты: Маша – «Моя жизнь», Орлов – «Рассказ неизвестного человека», Лида – «Дом с мезонином»). Диалог антагонистов может происходить заочно, без прямого контакта («Дуэль»). Сюда же относятся многочисленные «насмешки над машинами», обеспечивающими коммуникацию – телефоном, телеграфом и т. д.