Взаимоотношения Киреевского и Жуковского напоминают те особенные отношения «литературного наставничества» [Иезуитова 1987], которые сложились между первым русским романтиком и Пушкиным. Мнением Жуковского Киреевский неизменно дорожит. С именем Жуковского связывает целую эпоху в истории русской словесности. Но, как замечает В. И. Сахаров, отношения Жуковского и Киреевского выходят за рамки литературных [Сахаров]. Не вмещаются они и в рамки обыкновенных родственных отношений (И. В. Киреевский доводился Жуковскому внучатым племянником – он был сыном племянницы поэта Авдотьи Петровны Киреевской-Елагиной (в девичестве Юшковой), впорочем, по возрасту и сложившимся отношениям Авдотья Петровна была Жуковскому скорее сестрой – поэт так и называет ее в своих письмах: «милая долбинская[15] сестра»).
Фактически, Киреевский относится к Жуковскому как к своему духовному наставнику. В письме 1830 г. он прямо называет его «друг-отец» (сам Жуковский так называл, например, H. М. Карамзина). В 1826 г. Киреевский писал ему: «…Вы один из весьма немногих, мирящих меня с людьми. В Вас я не разочаруюсь, я в этом уверен…<…> для меня еще с самого детства – Жуковский и цель собственного усовершенствования были одно и то же» [Киреевский – Жуковскому, л. 1], и это не только юношеская риторика…