В жизни города Монастырская площадь играла важнейшую роль. Вот, к примеру, одно из свидетельств – «Записки декабриста» А. Е. Розена: «Пока мы обедали, народ стал собираться на площади: в четверть часа так набилась она, что если бы бросить яблоко сверху, то оно не упало бы на снег, а легло на шапку или на плечо. Кони наши стояли внутри двора, а ворота были закрыты, сверх того два жандарма стояли с наружной стороны с голыми саблями. В коридоре встретили нас Шереметева и Якушкина и благословили образками на дорогу; когда мы сошли с лестницы, то фельдъегерь грозно прикрикнул: «Тройка фельдъегерская, вперед! Жандармы, смотри не отставать от меня!» Во дворе мы уселись в сани. Как только часовые отперли ворота, то мы стрелой пустились через площадь по узкому промежутку между бесчисленным народом; едва успел я снять шапку и поклониться народу, как все с поклоном сняли шапки и фуражки. Кони помчали прямо через Волгу.
В Чите рассказывал мне товарищ мой П. Б. Абрамов, следовавший также через Ярославль шестью днями раньше меня, что площадь была также покрыта народом».
Проезд опальных декабристов вообще был потрясением для ярославцев. Один из осужденных, И. Якушкин вспоминал: «11 ноября мы прибыли в Ярославль. Фельдъегерь представил меня губернатору, который объявил мне, что я имею позволение видеться с моим семейством. От губернатора мы отправились на свидание.
Увидев на мне цепи, жена моя, матушка ее и все с ними присутствующие встретили меня со слезами, но я какой-то шуткой успел прервать их плачевное расположение; плакать было некогда, и мы радостно обнялись после долгой и тяжкой разлуки. Тут я узнал, что жена моя с детками и матушка ее год тому назад получили дозволение видеться со мной в Ярославле, но им было не дано знать, когда повезут меня. Дежурный генерал Потапов знал всякий раз, когда требовался фельдъегерь для перемещения нас из крепостей в Сибирь, и всякий раз извещал об этом мою тещу; но кого именно повезут из нас, он и сам не знал. По этой причине семейство несколько раз переезжало из Москвы в Ярославль; первоначально оно пробыло тут месяц в томительном ожидании меня; потом опять жена моя с детьми, в сопровождении знакомой дамы и короткого моего приятеля Михаила Яковлевича Чаадаева, приезжала в Ярославль, и они в продолжение почти месяца ожидали моего прибытия; наконец, и в этот последний раз меня ожидали здесь уже три недели».