Второй сёгунат, сменивший первый в XIV столетии, оказывал покровительство дзэн-буддизму в области Киото, используя его практики не только в религиозных целях, но и в качестве основания образования и культуры в целом. На протяжении этого периода развивались и обретали изысканное совершенство дзэнские ученость, поэзия, живопись, церемониал и парковое искусство. Кроме того, по совету ведущих дзэнских наставников той поры, второй сёгунат возобновил отношения с Китаем.
Интерес к китайской культуре достиг в ту пору такого уровня, что в путешествия в монастыри Поднебесной отправлялись группы по пятьдесят пилигримов. Влияние дзэн на японскую культуру было огромным. Правительство сёгуната утвердило двойную иерархию элитных дзэнских монастырей, которые возглавляли институты, находившиеся в ставках первого и второго сёгунатов: Камакура и Киото соответственно. Светское образование представителей высших рангов военного сословия находилось преимущественно в ведении ученых дзэнских монахов столицы.
Школы эти особенно славились поэзией, искусством и ученостью, но в свете изначальной дзэнской устремленности к пробуждению пребывание на службе у высших классов общества монастырской элиты не могло не считаться упадком и духовным вырождением. Последователи духовного дзэн-буддизма старались избегать престижных монастырей и предпочитали учиться у наставников, ведших незаметный образ жизни в провинции. В последующем дзэнские адепты очень редко прибегали к поэзии, созданной в элитных дзэнских институтах, известных как Годзан, «Пять гор». Традиции светской поэзии «Пяти гор» и учености продолжали знатоки неоконфуцианства, которые в конце концов отошли от дзэнской церкви, а традиция дзэнской поэзии, призванной иметь скорее практическое, чем изящное значение, возобновилась впоследствии в движении за возрождение дзэн.
Утагава Куниёси. Мужчина, разглядывающий через лупу знаменитого фехтовальщика Миямото Мусаси. XIX в.
К концу XV столетия, вследствие разложения своих институтов, дзэн-буддизм оказался практически мертв в духовном плане, если не в социальном и политическом. Выдающийся дзэнский монах XV века, одна из любимых фигур народного фольклора Иккю писал, что все дзэнские школы утратили печать дхармы и представляют собой пустые имена, лишенные какой-либо реальности. Считающийся одним из величайших дзэнских художников в истории Японии, Иккю был язвительным критиком, наделенным к тому же великолепным чувством юмора. В его популярных сочинениях прослеживается уникальная связь с народной культурой, и со временем он превратился в фольклорного персонажа, героя бесчисленных историй о человеческой мудрости и находчивости.