Хотя подлинных свидетельств о ранних морских походах сохранилось немного, они характеризуют гетмана как талантливого и дерзкого полководца, значительно опередившего свое время.
Еще в 1606 году гетман по просьбе поляков совершил поход в Молдавию. Вернувшись, Сагайдачный разместил свои войска в королевских имениях Брацлавщины, претендуя на административную власть на данной территории. Дальнейшие походы он осуществлял без всякого разрешения или координации со стороны польских властей.
В 1607 году Сагайдачный опустошил турецкие крепости Очаков и Перекоп. В 1609 году его казаки сожгли Измаил и Килию>11. В 1613 году гетман со своими казаками дважды ходил на Черное море, где опустошил ряд населенных пунктов на полуострове Таврия. Против казаков турецкий султан направил эскадру, состоявшую из галер и чаек>12. Однако казаки не только не испугались, но, наоборот, ночью напали на турок, стоявших в Очаковском порту, и разгромили их, захватив много чаек и шесть больших галер.
Сагайдачный не преминул послать сообщение о своей славной победе польскому сейму и лично коронному гетману Станиславу Жолкевскому. Это был не жест верного подданного, а скорее дерзкий вызов казака, желавшего жить по собственным законам. Ведь Речь Посполитая категорически запрещала такие походы.
В том же 1613 году Сагайдачный напал на вторгшихся в Запорожье татар и одержал блестящую победу над ними на берегу реки Самары>13.
1614 год начался для казаков неудачно. Выйдя очередной раз в море, они попали в сильную бурю. Чайки разметало в разные стороны. Многие казаки утонули, других выбросило на берег, где их перебили турки.
Это не смутило Сагайдачного, и в конце августа он во главе двух тысяч казаков снова вышел в море. В качестве лоцманов выступали турецкие пленные («рабы-отступники», под страхом смерти принявшие мусульманство, но сумевшие вырваться из неволи). Они прекрасно знали все подходы к прибрежным турецким городам, особенности их укреплений, типографию местности и т. д. Казаки вышли в открытые воды на сорока чайках, пересекли Черное море, достигли Малой Азии и неожиданно пристали к Синопу – хорошо укрепленной, многолюдной и сказочно богатой гавани.
Это было как гром среди ясного неба, ибо до Синопа никто из врагов не добирался более 250 лет – «с тех пор, как турки Азией завладели, никогда там не было тревоги и опасности». К тому же «город любовников», как называли Синоп за прекрасное местоположение, прелестные окрестности и великолепный климат, охраняла неприступная крепость, построенная из камня, с железными двухстворчатыми воротами, имевшая 6100 бойниц и цитадель с несколькими башнями. Синоп был мощной военно-морской базой в Османской империи, крупнейшей черноморской верфью.