Его приятельница Джейн Уинслоу вспоминает, что он начинал с историй для «грошовых историй» – журнальчиков, завоевавших популярность еще в середине XIX века. На их-то страницах и родился персонаж по имени Тоффи – яркая, отчасти комическая фигура женщины-детектива, переходящая из одной новеллы в другую. В конце концов они была собраны под одной книжной обложкой, а всего за свою жизнь Генри написал более сотни новелл.
Другим важным моментом стала его встреча с актрисой Молли Додд, выступавшей с представлениями на военных базах, где он с ней и познакомился, возвращаясь после демобилизации в Лос-Анджелес, чтобы попробовать себя на актерской стезе. Не снискав славы, Генри вернулся в Чоучиллу. Но Молли достала его и там, заставив вернуться в Лос-Анджелес, где они поженились, и союз этот продолжался до самой смерти Молли в возрасте пятидесяти девяти лет, в 1981 году.
Ее имя стало для него пропуском в мир шоу-бизнеса. Сама Молли дебютировала на сцене в 1939 году и быстро завоевала известность. Более того, примечательной фигурой в Голливуде был ее отец Ноэл, харизматичный англиканский священник по прозвищу «голливудский падре». Начиная с 20-х годов он работал более чем в трехстах фильмах, то в качестве консультанта, то как актер, исполнявший роли священников, без упоминания в титрах. На экране он сочетал узами брака героев Клодетт Колберт и Кларка Гейбла в фильме «Это случилось однажды ночью». В реальной жизни – осуществил ту же процедуру для самих звезд. Молли и Генри стали уважаемой голливудской парой. Сначала они поселились в съемной квартире в Беверли-Хиллз, а затем переехали в свой первый и единственный дом – роскошный особняк на бульваре Чатоква с видом на Ривас-Каньон и горы Санта-Моника. И прожили в нем всю жизнь.
Генри продолжал писать, а Молли была природной силой, удовлетворявшей все его потребности. Она следила за их чудесным домом, занималась светскими мероприятиями, устраивала ослепительные приемы для друзей – в их круг входили Пегги Чандлер Дик, автор телесериалов «Страшный Деннис» и «Хейзел», и ее муж – психолог (а также бывший актер и сценарист, на чьем счету более семидесяти фильмов) Дуглас Дик; Ева Астер (дочь Фреда) и ее муж Ричард Маккензи; Дик Сарджент, исполнитель главной роли в фильме «Заколдованные»; звезда Бродвея и кино Нэнси Уокер и ее муж – педагог музыкального театра Дэвид Крейг.