Характер Отрепьева привлекал к нему одних людей и резко отталкивал других. Несомненно, он обладал даром обаяния и харизмой, позволявших ему завоевывать сердца и вести за собою людей. Дворян, казаков, наёмников восхищала храбрость Отрепьева – не всякий претендент на престол поскачет во главе горстки всадников на превосходящие силы врага. Но эта храбрость нарушала правила царского этикета и переходила в молодечество. Лихой наездник, птицей взлетавший в седло, он любил укрощать необъезженных коней, не меньше любил охоту, один на один копьем убил огромного медведя. Лично испытывал новые пушки, участвовал в воинских потехах и не обижался, если его били и толкали. Всё это нравилось воинским людям, но не боярам, духовенству и купечеству, считавшими подобное поведение нецарским.
Отрепьев, хотя и не так резко, как Пётр I, нарушал неудобный ему царский этикет. Он запретил постоянно брызгать себя святой водой и осенять крестом, не желал, чтобы бояре сопровождали его из залы в залу, не спал после обеда, как принято у россиян, а «отправлялся гулять по Кремлю, заходил в казну, в аптеку и к ювелирам, иногда один, а то вдвоем или втроем, или уходил потихоньку из своих покоев». Ездил верхом, а не в карете, брал не самого смирного, а самого резвого коня, не допускал, чтобы бояре усаживали его на лошадь под локотки, подставив скамью. Часто носил польскую и венгерскую одежду, любил общаться и работать с иностранцами. За трапезами у него было весело: играла музыка. Снял запреты на свободу профессий и строительство каменных домов в Москве, снял запреты и на браки бояр: любил их женить, веселиться на свадьбах – брак Василия Шуйского, которому Борис не разрешал жениться до 50 лет, наметил через месяц после своей свадьбы.
Став царём, Отрепьев перестал сдерживать язык и допускал бестактности, а иногда вздорности по отношению к боярам. Поучал их, иногда унижал, пенял за необразованность и тугодумие. Испортил отношения с Сигизмундом. Вместо того чтобы преодолеть сопротивление Думы и помочь королю вернуть шведский престол (получив взамен отмену «кондиций»), навязывал ему совместную войну с Турцией, вёл тяжбу о титулах и дал себя вовлечь в интриги шляхетского рокоша. В споре о титуле «непобедимого императора» с польским послом уронил царское достоинство в глазах поляков и бояр. Происходило это от присущей Отрепьеву мании величия, которая расцвела пышным цветом по восшествии на престол.