Внучкой Гостомысла Ольгу назвал историк XVIII века В.Н. Татищев, сославшись на Иоакимовскую летопись, которая впоследствии была утрачена. Но поскольку этой летописи никто, кроме Татищева, не видел, многие историки призывают относиться к сообщаемым им сведениям с осторожностью.
Большие разногласия вызывают и даты, относящиеся к основным событиям жизни Ольги. Повесть временных лет сообщает, что она вышла замуж за Игоря в 903 году. Исходя из этого можно предположить, что родилась она в конце 880-х годов. Но, согласно той же Повести временных лет, в 945 году, когда был убит князь Игорь, ее сын Святослав был малым ребенком – «бе детеск», стало быть, он родился около 940 года, то есть почти через сорок лет после вступление в замужество, что маловероятно, и если бы имело место в действительности, то несомненно было бы оговорено как событие из ряда вон выходящее. Так что какая-то из этих дат является ошибочной (ошибку мог допустить и сам Нестор, и позднейшие переписчики, поскольку Повесть временных лет до нас дошла только в списках). Сейчас различные историки называют даты рождения княгини Ольги в интервале от 890 до 925 годов.
Повесть временных лет была составлена через полтора века после смерти княгини, и к тому времени ее личность обросла легендами, поэтому некоторые исследователи считают легендарным рассказ о мести Ольги за убитого мужа. Однако автор монографии «Княгиня Ольга» А.П. Богданов достаточно убедительно доказывает, что эта месть была продуманным политическим актом: сознательно уничтожив древлянскую военно-административную верхушку – «мужей нарочитых», Ольга предотвратила войну, и спасла Киев от подчинения древлянскому князю (впрочем, это произошло бы и в случае ее согласия выйти за князя Мала замуж), и получила возможность заняться обустройством своей земли. Установление Ольгой фиксированной дани и создание пунктов ее сбора стало принципиально новым шагом в процессе формирования государственности на Руси. А.П. Богданов утверждает, что результатом деятельности Ольги стало «установление мира и правовой системы», и далее делает решительный вывод: «Русь как государство была создана Ольгой».
Чрезвычайно важным событием в русской истории стало крещение Ольги. Хотя оно еще не повлекло за собой массовой христианизации Руси, но указало к ней путь. «Была она предвозвестницей христианской земле, как заря перед рассветом», – говорится об Ольге в Повести временных лет.