Битва при Восьме закончилась поражением Болотникова. Убитыми и пленными Иван Исаевич потерял двадцать тысяч человек. Казаки, что заходили в тыл царскому войску, оказали отчаянное сопротивление. Отстреливались из пистолетов, дрались на саблях. Большей частью были убиты, оставшиеся попали в плен и затем казнены.
Войско Болотникова стало отходить на юг, к Туле. Шуйский отрядил на преследование три полка – Каширский, наименее потрёпанный, Прокопия Ляпунова и Скопина-Шуйского. Уводить всё войско от Москвы в Тулу царь опасался. Многочисленные лазутчики докладывали царю, что в сторону столицы идёт войско Лжедмитрия II. Отступая, войско Болотникова бросило обоз и все пушки.
Царские войска тоже понесли серьёзные потери, им нужно пополнение и отдых. От Стародуба в сторону столицы шла рать Дмитрия, но слишком медленно. Часть мятежников Болотникова, войско которого было разбито при Восьме, примкнуло к Дмитрию II и влилось в состав Тушинского лагеря.
Три полка под общим началом Скопина преследовали отступающее войско мятежников. Чтобы сдержать противника, повстанцы устраивали на проезжих дорогах засеки, обстреливали царских ратников из луков. Рать несла потери, но всё же 30 июня подошла к Туле и осадила.
Михаил пробирался к Туле сам, от бегства армии Болотникова отклонился в сторону, восточнее. И это его спасло, по дорогам разъезды царских войск шастали, его бы сразу сцапали. А ему и защититься нечем. Оба пистолета за поясами, но разряжены. Ещё нож есть, но это не оружие против пики или сабли. По дороге подворовывал с крестьянских огородов редиску, огурцы, репу, тем и жил два дня. Вошёл в Тулу одновременно с Болотниковым, но его сильно потрёпанное войско с севера города, а он с востока. В городе уже были войска мятежника, несли службу на заставах. Иван Исаевич сразу в Кремле обосновался, за каменными стенами. На стенах и пушки стоят, и огненные припасы есть. Рядом, буквально за стеной, завод Пушечного приказа, где пушки льют. Одной стороной Кремль на реку Упу смотрит, оттуда нападения ждать не приходится. Стены красного кирпича, высокие, метров по двенадцать, а башни так и выше. Не одну осаду Кремль выдержал, от татар жители там укрывались и отбивались удачно. Часть войска в Кремле расположилась, благо – площадь велика. А ещё часть по периметру города расставлена самими воеводами – Шаховским и Телятевским.