Хотя мы и не знаем о происхождении преподобного, но из бесед его с великими старцами видно, что он был человек достаточный и еще прежде вступления в монашество пользовался наставлениями знаменитых подвижников свв. Варсонофия и Иоанна. Это оказывается ясным из ответа, данного ему св. Иоанном на вопрос о раздаче имения: «Брат! На первые вопросы отвечал я тебе как человеку, еще требовавшему млека. Теперь же, когда ты говоришь о совершенном отречении от мира, то слушай внимательно по слову Писания: разшири уста твоя, и исполню я (Пс. 80, 11)». Из этого очевидно, что св. Иоанн давал ему советы еще прежде совершенного отречения от мира. К сожалению, до нас не дошли все сии душеполезные слова святых старцев. Мы имеем только те из них, которые сохранились в книге Ответов свв. Варсонофия и Иоанна.
Не знаем, какая причина побудила преподобного Дорофея оставить мир, но, рассматривая его поучения и, в особенности, вопросы святым старцам, можно заключить, что он удалился из мира, имея в виду только одно – достигнуть Евангельского совершенства чрез исполнение заповедей Божиих. Он сам говорит о святых мужах в 1-м поучении своем: «Они поняли, что, находясь в мире, не могут удобно совершать добродетели, и измыслили себе особенный образ жизни, особенный образ действования, – я говорю о монашеской жизни, – и начали убегать от мира и жить в пустынях».
Вероятно, на эту решимость имели благодетельное влияние и беседы святых старцев, ибо, поступив в монастырь прп. Серида, Дорофей немедленно предал себя в совершенное послушание св. Иоанну Пророку, так что ничего не позволял себе делать без его совета. «Когда я был в общежитии, – говорит о себе преподобный, – я открывал все свои помыслы старцу авве Иоанну и никогда, как я сказал, не решался сделать что-либо без его совета. Иногда помысл говорил мне: не то же ли (самое) скажет тебе старец? Зачем ты хочешь беспокоить его? А я отвечал помыслу: анафема тебе, и рассуждению твоему, и разуму твоему, и мудрованию твоему, и ведению твоему, ибо что ты знаешь, то знаешь от демонов. И так я шел и вопрошал старца. И случалось иногда, что он отвечал мне то самое, что у меня было на уме. Тогда помысл говорит мне: ну что же (видишь), это то самое, что и я говорил тебе: не напрасно ли беспокоил ты старца? А я отвечал помыслу: теперь оно хорошо, теперь оно от Духа Святаго; твое же внушение лукаво, от демонов, и было делом страстного состояния (души). И так никогда не попускал я себе повиноваться своему помыслу, не вопросив старца».