Плененный Шереметев то ждал вестей с родины, то отчаивался и впадал в тоску, терял последнюю веру. А переговоры с царем длились и длились, и годы шли за годами.
Обещали, что как получат письмо царское, так дадут ему волю. Снова Мехмед Герай возил пленника по тряским дорогам – однажды ехали «более пятисот верст в телеге, в кандалах; и многие реки вплавь, в телеге, на арканах волочили и дорогой замучили было до смерти». Ширинские беи бросились в погоню за ханом и настигли его за рекой Кубанью. Хотели убить Шереметева, чтобы он никому не достался, но беи их отговорили и убедили вернуть знатного пленника.
В. Б. Шереметева доставили обратно в Крым. По ханскому приказу он вновь был заключен в темницу Чуфут-Кале.
Просидеть в такой мрачной тюрьме месяц, год – куда ни шло, но Василий Шереметев провел там… 20 лет.
Были дни, когда всходило солнце и до самого вечера нещадно палило, и так целый месяц. А потом наступали осенние ветреные дни – и выдувало из темницы остатки тепла.
Одиночество – время раздумий, воспоминаний. Должно быть, в мыслях Шереметева всплывали повести о Батыевых временах, о Михаиле Черниговском – от него требовали отказаться от православной веры. Мало того – требовали, чтобы князь, прежде чем предстать перед очи Батыевы, прыгал через костер (по их обычаю), а потом поклонялся кустам, дереву, идолам. Если пленник упрямился, требовали слугу, и тот говорил: «Как посмел ты повелениям моим пренебречь? Теперь выбирай: или прыгать через огонь и кланяться моим богам, и тогда останешься жив и получишь княжение – или злой смертью умрешь».
От тоски и печали, от несмолкаемых криков Шереметев затыкал уши, но голоса с минаретов пронзали от раннего утра до поздних закатов. Чтобы заглушить их, Василий Борисович пел песни – от русских делалось еще тоскливее, а хохлацкие немного утешали.
Изредка удавалось послать весточку в Москву. Ничего не поделаешь, приходилось жаловаться. Один хан сменил другого. Несмотря на высокое положение, пленника содержали в нечеловеческих условиях.
Шереметев писал царю Алексею Михайловичу: «Хан мучил меня, никого так никто не мучает, которые есть государевы люди у мурз, у аг, и у черных татар. Кандалы на мне больше полпуда; четыре года беспрестанно я заперт в палату, окна заделаны каменьями, оставлено только одно окно. На двор из избы пяди не бывал я шесть лет и нужу всякую исполняю в избе: и от духу, и от нужи, и от тесноты больше оцынжал, и зубы от цынги повыпадали, и от головных болезней вижу мало, а от кандалов обезножел, да и голоден».