Четвертой ветвью рода Рюриковичей были Святославичи Черниговские. Ее родоначальник Святослав Ярославич (сын Ярослава Мудрого) оставил потомкам весьма скверное наследство – захватил Киевский Великий стол при живом старшем брате Изяславе. После смерти Святослава Изяслав вернулся в Киев, и княжение Святослава расценивалось современниками как нелегитимное – не дающее его детям права на великокняжеский стол. Сами Святославичи с этим, разумеется, были не согласны, а уж когда Владимир Мономах утвердился в Киеве «не в очередь», так и подавно!
А народец в этой семейке подобрался лихой. Самым знаменитым из братьев Святославичей был князь Олег. На основе его биографии можно было бы написать авантюрный роман. После смерти отца князь Олег, княживший тогда на Волыни, затеял войну с Киевом, пытаясь заполучить себе Чернигов, и отбил-таки для себя стольный град, одержав победу над войском Владимира Мономаха. Однако через два года сам был разбит и бежал в Тмутаракань. Там он был захвачен в плен хазарами и увезен в Константинополь. В плену Олег женился на знатной гречанке, выкупился из плена и вернулся на Русь. Снова в союзе с половцами выбил Владимира Мономаха из Чернигова, но опять не удержался на Черниговском столе. По решению семейного совета Рюриковичей должен был предстать перед княжеским судом в Смоленске, однако на суд не явился, а опять устроил войну, захватил Муром и Рязань. В сражении с ним был разбит и погиб сын Мономаха Изяслав. Потом Олег, вместе с братом Ярославом, захватил Суздаль и Ростов Великий.
И снова, как и в делах полоцких, старший сын Мономаха Мстислав, оказался круче отца – разбил войско Олега и Ярослава, то есть, как принято сейчас выражаться, принудил их к миру. После этого, на княжеском съезде в Любече, князю Олегу отдали Северское княжество (лишь бы как-то успокоился наконец), но таков уж был характер у этого деятеля, что успокоиться он не мог никак – даже всего за несколько месяцев до своей кончины он умудрился устроить свару с Мономахом по поводу места размещения саркофага святых Бориса и Глеба.
В 1125 году Олег Гориславич был уже десять лет как мертв, но он оставил после себя четверых сыновей, характером пошедших в папочку. Однако пока в княжестве Черниговском относительно тихо – на Черниговском столе сидит последний из оставшихся в живых внуков Ярослава Мудрого, тоже именем Ярослав. Ведет себя в отношении Киева послушно, ибо сидит исключительно благоволением Мономаха и сына его Мстислава. Ничего удивительного, при таких-то племянниках! А Киев намеренно поддерживает уже немолодого и не претендующего (хотя и имеющего право) на Великий стол князя Ярослава.