Далее в источниках наступает длительный перерыв. Единственный памятник, где описана христианизаторская политика в отношении Руси, это «Повесть временных лет», в которой под 912 г. рассказывается о том, что император Лев после заключения мира принял русских послов и приставил к ним мужей, которые показали им церковную красоту и учили своей вере. Этот рассказ, содержащий анахронизмы и датируемый началом XII в., тем не менее, может отражать практику X в. Первыми развернутыми свидетельствами о христианстве на Руси являются рассказы русской летописи и византийского хрониста Скилицы XI в. о крещении княгини Ольги (954-955 в Киеве, или 957 г. в Константинополе). У нас нет положительных данных, чтобы сделать окончательное заключение относительно времени и места крещения Ольги. Не вызывает сомнений то, что княгиня обратилась именно в греческое православие: имя Елена было наречено ей в честь императрицы, супруги Константина VII, которая стала ее духовной матерью. Крещение Ольги было с ее стороны важным политическим шагом, однако нам ничего неизвестно, выказывала ли Византия в данном вопросе какую-нибудь инициативу. Вскоре отношения Ольги с крестными родителями испортились, и уже в 959 г. она посылала за епископами к германскому королю Оттону. Константинополь, таким образом, не сумел проявить достаточной гибкости, чтобы привязать Ольгу к империи.
Обращение Ольги не повлекло за собой христианизации Руси. Этот процесс начался при ее внуке Владимире и никак не был стимулирован Византией: Русь была слишком большой и слишком далекой, чтобы можно было надеяться подчинить ее себе. В мае/июне 987 г. император Василий II обратился к Владимиру с просьбой о срочной помощи против узурпатора Варды Фоки. В ходе переговоров в Киеве летом 987 г. Владимир обещал креститься сам и крестить свой народ; организацию русской церкви должна была обеспечить митрополия, подчинявшаяся Константинопольскому патриархату. Кроме того, сестра императора Анна должна была стать супругой Владимира, который со своей стороны согласился немедленно послать войско против мятежников и присоединившегося к ним крымского Херсонеса. Русские войска, защищая императора, одержали победу в битве под Хрисополем в январе-феврале 988 г.; между апрелем и июлем 989 г. пал Херсонес. Тем временем в Киеве византийские священники приступили к крещению Владимира, которое совершилось, вероятно, 6 января 988 г.; на Пасху или Троицу того же года были крещены также киевляне, а летом произошло бракосочетание с порфирородной принцессой Анной. Анна прибывает в Херсон не с митрополитом для Руси и не со штатом миссионеров, а лишь с духовником для собственной свиты. Ни о какой специальной миссии Константинопольской церкви в Киеве неизвестно и через два года после крещения. Из источников можно догадаться о некотором влиянии принцессы Анны на церковное законодательство и строительство храмов на Руси, но не об активности греческого духовенства.