Успешное противостояние Большой Орде и Литве становилось возможным для Ивана III лишь при условии союза с Крымом. На это и были направлены усилия московской дипломатии. Иван привлек на свою сторону нескольких влиятельных крымских «князей». Они побудили к сближению с Москвой и самого хана Менгли-Гирея.
Иван III домогался этого союза ценой больших уступок. Он соглашался даже, если потребует хан, титуловать его «государем» и не щадил расходов на «поминки», то есть ежегодные подарки для своего татарского союзника. Русской дипломатии удалось в конечном итоге добиться заключения желанного союза. Крымские татары периодически стали совершать набеги на литовские владения, проникая далеко в глубь страны, до Киева и дальше. Этим они не только наносили материальный ущерб Великому княжеству Литовскому, но и ослабляли его обороноспособность. Союз с Менгли-Гиреем был связан и с другой проблемой русской внешней политики конца XV – начала XVI века – проблемой окончательной ликвидации зависимости от Золотой Орды. При ее разрешении Иван III более чем когда-либо действовал не столько оружием, сколько дипломатическим путем.
К союзу были привлечены ногайские и сибирские татары. Хан Ахмат при отступлении от Угры был убит в 1481 году татарами сибирского хана Ибаха, а в 1502 году Золотая Орда была окончательно разгромлена Менгли-Гиреем.
Первая московско-литовская война началась в 1487 году и продолжалась до 1494 года. Предметом спора в этой войне были пограничные области с неопределенным или двойственным политическим статусом. На южной и западной границе под власть Москвы то и дело переходили мелкие православные князья со своими вотчинами.
Те, кто переходил на московскую службу, немедленно получали уже в качестве пожалования свои прежние владения. Для защиты «правды» и восстановления «законных прав» своих новых подданных Иван III отправлял небольшие отряды.
Замысел кампании 1487–1494 годов состоял в том, чтобы достичь успеха незаметно, без лишнего шума. Иван III избегал широкомасштабной войны с Литвой. Это могло вызвать аналогичные действия со стороны Литвы, Польши, в то же время сплотить «верховных князей» и толкнуть их в объятия Казимира.
В июне 1492 года король польский и великий князь литовский Казимир IV скончался. Его сыновья разделили наследство. Ян Ольбрахт получил польскую корону, а Александр Казимирович – литовский престол. Это значительно ослабило потенциал противника Москвы.