Умирая, Калита составил духовную грамоту (завещание). Он передавал своим сыновьям не только московские земли, но и символы власти Руси того времени – золотые цепи и пояса, а также драгоценную посуду и княжеские одежды. Среди них впервые упомянута и «шапка золотая», которую отождествляют со знаменитой шапкой Мономаха – главным венцом русских государей. Так в первой половине XIV века в Кремле начала формироваться сокровищница московских великих князей.
Политика Калиты была продолжена его потомками. Особых успехов она достигла в годы правления его внука – Дмитрия Донского.
Cтены, окруженные естественной водной преградой и рвом со стороны Красной площади, по мнению исследователей, были высокие и зубчатые, между зубцами ставились заборола, то есть деревянные ставни. Вероятно, белокаменный Кремль имел 8 или 9 башен и 5 из них были проездные. Причем три проездные башни вели в сторону Красной площади.
Территория Кремля была еще увеличена за счет напольной части холма и особенно – за счет подола, так как южная часть стены была спущена с бровки холма к его основанию вдоль Москвы-реки.
Князь Дмитрий присоединил к Москве целый ряд княжеств, а в отношениях с Золотой Ордой перешел к открытой борьбе за освобождение от ига – прекратил выплату дани Орде. В ответ хан Мамай двинулся большим походом на Русь.
Восьмого сентября 1380 года. на Куликовом поле, у впадения в Дон реки Непрядвы, в ожесточенной битве сошлись русские дружины и полки хана Мамая. Татары были полностью разбиты. Московский князь Дмитрий, под знамена которого встала почти вся Северо-Восточная Русь, за эту победу получил почетное прозвище «Донской» и вошел в историю как один из величайших полководцев Древней Руси. Победа на Куликовом поле вернула русскому народу веру в свои силы, вызвала подъем национального самосознания и культуры. Значительно выросла территория Московского княжества, увеличилось население его столицы, а в кремлевскую сокровищницу стали поступать ценности из казны удельных князей, переходивших на службу к великому московскому князю.
Через два года, после очередного нашествия татар на Москву в 1382 году, выплату дани пришлось возобновить, но уже в меньших размерах, а рост могущества Москвы нашел свое отражение в духовной грамоте Дмитрия Донского, где он впервые передавал свой титул великого князя по наследству.