Их следующая встреча состоялась на торжестве, посвященном венчанию общих знакомых, однако этот день не принес влюбленному поэту ничего, кроме горьких страданий и слез. Всегда уверенный в себе, Алигьери вдруг смутился, когда увидел среди знакомых свою возлюбленную. Он не мог произнести ни слова, а когда немного пришел в себя, то говорил нечто несвязное и нелепое. Видя смущение молодого человека, не сводящего с нее глаз, прелестная девушка стала потешаться над неуверенным гостем и высмеивать его вместе со своими подругами. В тот вечер безутешный юноша окончательно решил никогда не искать свиданий с прекрасной Беатриче и посвятить жизнь только воспеванию своей любви к синьорите Портинари. С ней поэт больше никогда не виделся.
Однако чувство к возлюбленной не изменилось. Алигьери по-прежнему любил ее так пылко, что все другие женщины для него не существовали. Тем не менее он все-таки женился, хотя и не скрывал, что совершил этот шаг без любви. Супругой поэта стала красивая итальянка Джемма Донати.
Беатриче вышла замуж за богатого сеньора Симона де Барди, а через несколько лет неожиданно умерла. Ей не исполнилось и двадцати пяти лет. Это случилось летом 1290 года, после чего сломленный горем Данте поклялся посвятить все свое творчество памяти возлюбленной.
Брак с нелюбимой супругой не приносил утешения. Жизнь с Джеммой вскоре начала так тяготить поэта, что он стал меньше проводить времени дома и полностью посвятил себя политике. В то время во Флоренции шли постоянные столкновения между партиями черных и белых гвельфов. Первые являлись сторонниками папской власти на территории Флоренции, вторые же выступали против нее. Данте, который разделял взгляды «белых», вскоре примкнул к этой партии и стал бороться за независимость родного города. В то время ему едва исполнилось тридцать лет.
Когда же в партии, к которой принадлежал великий поэт, произошел раскол, и после прихода к власти Карла Валуа верх одержали черные гвельфы, Данте был обвинен в измене и интригах против церкви, после чего его предали суду. Обвиняемого лишили всех высоких чинов, которые тот занимал во Флоренции ранее, наложили большой штраф и изгнали из родного города. Последнее Алигьери воспринял наиболее болезненно и до конца жизни так и не смог вернуться на родину. С этого дня начались его многолетние скитания по стране.